4-phenylstyreneboronic acid pinacol ester | 475100-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylstyreneboronic acid pinacol ester
• 英文别名: p-phenylstyrene boronic acid pinacol ester；2-(2-(biphenyl-4-yl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-Tetramethyl-2-[2-(4-phenylphenyl)ethenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 475100-38-0
• 化学式: C₂₀H₂₃BO₂
• 分子量: 306.212
• InChiKey: SQYVXHDVWOHCLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylstyreneboronic acid pinacol ester 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜参与下乙烯基硼酸的立体选择性氟磺酰化反应生成 (E)-乙烯基磺酰氟

  摘要：

  开发了一种通过铜促进的直接氟磺酰化合成乙烯基磺酰氟的实用合成方法。乙烯基硼酸与DABSO、然后NFSI的反应在温和的反应条件下进行。这种转化有效地提供了芳基或烷基乙烯基磺酰氟，具有良好的反应收率、独特的E构型、广泛的底物范围、优异的相容性和操作简单性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00711
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔联苯 在 正丁基锂 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 β-iodopropiophenone 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-phenylstyreneboronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的铑催化反马尔可夫尼科夫转移氢碘化**

  摘要：

  我们报告了一种用于 Rh 催化的末端炔烃反马尔可夫尼科夫氢碘化为乙烯基碘化物的穿梭方法。对于脂肪族炔烃，可以观察到配体和底物依赖性立体分歧。乙烯基碘化物参与各种 C−C 和 C−X 键形成反应。该方法用于将合成序列缩短为顺式脂肪酸。氘标记和化学计量实验提供了对该机制的深入了解。

  DOI：

  10.1002/anie.202214071

文献信息

• Synthesis and Reactivity of Fluorinated Triaryl Aluminum Complexes
  作者：Darren M. C. Ould、Jamie L. Carden、Rowan Page、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01076

  日期：2020.10.19

  The addition of the Grignard 3,4,5-ArFMgBr to aluminum(III) chloride in ether generates the novel triarylalane Al(3,4,5-ArF)3·OEt2. Attempts to synthesize this alane via transmetalation from the parent borane with trimethylaluminum gave a dimeric structure with bridging methyl groups, a product of partial transmetalation. On the other hand, the novel alane Al(2,3,4-ArF)3 was synthesized from the parent

  将格利雅3,4,5-Ar F MgBr添加到乙醚中的氯化铝（III）中，生成新的三芳基铝烷Al（3,4,5-Ar F）3 ·OEt 2。尝试通过将母体硼烷与三甲基铝进行重金属化合成该烷烃，得到具有桥连甲基的二聚结构，这是部分重金属化的产物。另一方面，新型的烷烃Al（2,3,4-Ar F）3是由母体硼烷和三甲基铝合成的。有趣的是，Al（2,3,4-Ar F）3的固态结构显示了由相邻的Al···F接触导致的延伸链结构。Al（3,4,5-Ar F）3·然后发现OEt 2是用频哪醇硼烷对羰基，亚胺和炔烃进行硼氢化的有效催化剂。
• Superparamagnetic copper ferrite nanoparticles catalyzed aerobic, ligand-Free, regioselective hydroboration of alkynes: Influence of synergistic effect
  作者：Balaji Mohan、Kang Hyun Park

  DOI：10.1016/j.apcata.2016.03.019

  日期：2016.6

  We discovered a general and comprehensive approach for the regioselective hydroboration of terminal and internal alkynes to synthesize vinylboronates using inexpensive and magnetically separable copper ferrite nanoparticles at low catalyst loading using Bis(pinacolato)diboron in the absence of ligand and additives, under mild and greener conditions. A diverse range of functional groups was tolerated

  我们发现了一种通用的，全面的方法，用于在末端和内部炔烃的区域选择性氢硼化反应中，使用廉价且可磁分离的铜铁氧体纳米粒子，在低催化剂负载下，在没有配体和添加剂的情况下，在没有配体和添加剂的情况下，在温和和绿色的条件下，使用廉价的和可磁分离的铜铁氧体纳米粒子。反应中可以耐受各种各样的官能团，包括烯丙基和烯酮，并且在空气下以高收率获得了相应的硼酸酯。而且，将合成的烯基硼酸酯用作前体，以高产率选择性地制备各种乙烯基有机硫属元素化物。本协议能够通过激活B来转换C sp H键以形成C sp 2 B键B键，然后通过区域选择性方式激活Se（Te或S）-Se（Te或S）键形成C sp 2 Se（Te或S）键。氘同位素标记研究表明，硼酸乙烯基酯的质子来源源自所用溶剂。
• Selective Dehydrogenative Mono- or Diborylation of Styrenes by Supported Copper Catalysts
  作者：Daichi Yoshii、Xiongjie Jin、Noritaka Mizuno、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1021/acscatal.9b00761

  日期：2019.4.5

  been reported that fulfill this objective. All the reported examples are homogeneous catalysts with special ligands requiring the usage of bases. This study describes the heterogeneously catalyzed dehydrogenative borylation by supported copper hydroxide catalysts (Cu(OH)x/support). In the presence of Cu(OH)x/support and suitable ketones, the dehydrogenative borylation of styrenes with bis(pinacolato)diboron

  烯烃的选择性脱氢硼化是合成有用的硼烷基烯烃的一种有吸引力的方法。但是，据报道很少有催化系统可以达到这一目的。所有报道的实施例都是具有特殊配体的均相催化剂，需要使用碱。这项研究描述了负载型氢氧化铜催化剂（Cu（OH）x /载体）的非均相催化脱氢硼化。在Cu（OH）x存在下在载体和合适的酮的作用下，苯乙烯与双（频哪醇）二硼的脱氢硼化反应有效地进行，以选择性地提供相应的β-单硼基-或β，β-二硼基苯乙烯。观察到的催化确实是非均相的，尽管其催化性能逐渐下降，但它们可以重复使用几次。
• Pd/Cu‐Catalyzed Defluorinative Carbonylative Coupling of Aryl Iodides and <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes: Efficient Synthesis of α‐Fluorochalcones
  作者：Fu‐Peng Wu、Yang Yuan、Jiawang Liu、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202017365

  日期：2021.4.12

  An unprecedented and challenging defluorinative carbonylation was achieved. Enabled by a Pd/Cu cooperative catalyst system, the first example of defluorinative carbonylative coupling has been established. With gem‐difluoroalkenes and aryl iodides as the substrates, this methodology offers flexible and facile access to privileged α‐fluorochalcones under mild reaction conditions in moderate‐to‐excellent

  实现了前所未有的，具有挑战性的脱氟羰基化。通过Pd / Cu协同催化剂系统，已经建立了脱氟羰基偶联的第一个例子。以宝石二氟烯烃和碘代芳烃为底物，该方法可在温和的反应条件下以中等至优异的收率灵活便捷地获得特权的α-氟代查耳酮。机理研究表明，钯和铜中间体之间的金属转移是催化循环的关键步骤。
• Synthesis of 1,1-Organodiboronates via Rh(I)Cl-Catalyzed Sequential Regioselective Hydroboration of 1-Alkynes
  作者：Kohei Endo、Takanori Shibata、Munenao Hirokami

  DOI：10.1055/s-0028-1088131

  日期：——

  A Rh(I)Cl-DPPB-complex-catalyzed sequential hydro­boration of aryl alkynes and aliphatic alkynes was achieved. The ­reaction proceeded with almost perfect regioselectivity to afford 1,1-organodiboronate compounds in moderate to good yield.

  实现了由A Rh(I)Cl-DPPB复合物催化的芳基炔烃与脂肪族炔烃的顺序氢硼化反应。该反应以几乎完美的区域选择性进行，以中等至良好的产率提供1,1-有机二硼酸盐化合物。