pent-2-enoic acid dimethylamide | 63858-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pent-2-enoic acid dimethylamide
• 英文别名: N,N-dimethylpent-2-enamide
• CAS: 63858-37-7
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: OCXNMCFQKDITKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-2-enoic acid dimethylamide 、 二苯基膦 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (R,Rp)-1-(2-(diphenylphosphano)ferrocenyl)-1-(2-diphenylphosphanophenyl)-N,N-dimethylmethanamine 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜(I)-催化的α,β-不饱和酰胺的不对称1,4-共轭氢膦化反应

  摘要：

  α,β-不饱和酰胺的催化不对称共轭氢膦化反应是通过铜 (I)-PPh2 物质的强亲核性完成的，它提供了一系列带有酰胺部分的手性膦，收率高到极好，具有极好的对映选择性。此外，不对称二芳基膦（HPAr1Ar2）的动态动力学拆分是通过铜（I）催化的共轭加成与α,β-不饱和酰胺成功进行的，这提供了具有良好到高非对映选择性和高对映选择性的P-手性膦. 1H NMR 研究表明，HPPh2 与铜 (I)-双膦配合物的预配位对于巴顿碱的有效去质子化至关重要。此外，在过量 HPPh2 存在下，铜 (I)-(R,RP)-TANIAPHOS 络合物的相对稳定性，由 31P NMR 研究证实，对于高不对称诱导至关重要，因为双膦和 HPPh2 之间的配体交换会显着降低对映选择性。最后，双催化不对称共轭氢膦化反应以高产率提供相应产物，具有高非对映选择性和优异的对映选择性，并以中等产率转化为手性钳形钯配合物。这种手性钯

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09654
• 作为产物：
  描述：

  2-戊烯酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 pent-2-enoic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  两种不同炔烃与烯烃的高度化学，区域和对映体选择性铑催化的交叉环三聚

  摘要：

  现已确定，阳离子铑（I）/（R）-甲苯基-二萘酚配合物可催化具有优异的化学，区域和对映选择性的甲硅烷基乙炔，二叔丁基乙炔二羧酸酯和丙烯酰胺的交叉环三聚。不对称炔烃也可用于取代乙炔二羧酸二叔丁酯，但化学选择性降低。

  DOI：

  10.1002/anie.201310336

文献信息

• Diastereoselective Radical Couplings Enable the Asymmetric Synthesis of<i>anti</i>-β-Amino-α-hydroxy Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Denisa Hidasová、Martin Janák、Emanuela Jahn、Ivana Císařová、Peter G. Jones、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/ejoc.201801139

  日期：2018.10.9

  With a single jump anti‐β‐amino‐α‐hydroxy esters or amides are obtained by merging polar aza‐Michael additions of chiral 1‐phenylethylamides to α,β‐unsaturated carboxylic acid derivatives and diastereoselective radical coupling with persistent free radical TEMPO.

  通过单跳， 通过将手性1-苯基乙酰胺的极性氮杂-迈克尔加成与α，β-不饱和羧酸衍生物和非对映选择性自由基与持久性自由基TEMPO合并，即可获得抗β-氨基-α-羟基酯或酰胺。
• A Diastereoselective Catalytic Approach to Pentasubstituted Pyrrolidines by Tandem Anionic‐Radical Cross‐Over Reactions
  作者：Denisa Hidasová、Radek Pohl、Ivana Císařová、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/adsc.202101172

  日期：2022.2

  Pentasubstituted pyrrolidines are ubiquitous constituents of natural products and drugs, however the access options to them especially with respect to absolute and relative stereochemistry are not well developed. We report an asymmetric synthesis of N,2,3,4,5-pentasubstituted pyrrolidines by oxidative single-electron transfer-catalyzed tandem aza-Michael addition/radical 5-exo cyclization/oxygenation

  五取代的吡咯烷是天然产物和药物中普遍存在的成分，但是它们的获取选择，特别是在绝对和相对立体化学方面还没有得到很好的发展。我们报告了通过氧化单电子转移催化串联氮杂迈克尔加成/自由基5-外环化/氧化反应不对称合成N ,2,3,4,5-五取代吡咯烷。绝对立体化学是通过将易于获得的手性烯丙胺不对称共轭加成到各种 β-取代的-α,β-不饱和酯上来设定的，这取决于取代基 R 2设置胺功能旁边的两个立体中心的配置，而另外两个是由自由基 5-外环化步骤非对映选择性产生的。这允许非对映异构单步合成具有四个连续立体中心的吡咯烷。立体选择性通过预测模型合理化。
• Thermally Robust and Highly Active PCP Cobalt(II) Catalyst for Linear-Selective Hydroboration of Terminal and Internal Olefins
  作者：Juntao Liu、Jiayan Du、Feng Yu、Lan Gan、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acscatal.3c01412

  日期：2023.6.16

  (HBpin), furnishing anti-Markovnikov addition products. We also show that linear-selective hydroboration occurs with internal acyclic olefins at elevated temperatures, including those conjugated with the arene or carbonyl groups that are difficult to be achieved by previous catalysts. Such a catalytic property makes this cobalt catalyst suitable for terminally selective formal borylation of arylalkane

  我们报道了在考虑催化剂稳定性的指导下，用于烯烃硼氢化的L 2 X型配体的钴配合物的设计和合成。在 PCP 连接的 Co(II) 和 Co(III) 钳状配合物系列中，具有i 的配合物Pr 膦基取代基在末端烯烃与频那醇硼烷 (HBpin) 的硼氢化反应中，在 ppm 催化剂负载量（17 ppm，0.001 mol%）下表现出广泛的范围、高官能团耐受性和高催化活性，提供反马可夫尼科夫加成产物。我们还表明，在高温下，内无环烯烃会发生线性选择性硼氢化反应，包括那些与芳烃或羰基共轭的烯烃，这是以前的催化剂难以实现的。这种催化特性使得这种钴催化剂适合通过脱氢-硼氢化序列对芳基烷烃进行末端选择性形式硼化。实验机理数据为 Co(II) 氢化物中间体的参与提供了证据。
• Formation of the lithium enolate of N,N-dimethyl-2-trimethylsilylacetamide. Reaction with carbonyl compounds and epoxides
  作者：Richard P. Woodbury、Michael W. Rathke

  DOI：10.1021/jo00404a020

  日期：1978.5