N-[(2R,3R)-2-(1,1-Dicyano-3-methyl-but-3-enyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-2-phenoxy-acetamide | 145050-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[(2R,3R)-2-(1,1-Dicyano-3-methyl-but-3-enyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-2-phenoxy-acetamide
• CAS: 145050-19-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₃
• 分子量: 338.366
• InChiKey: VYKHSZPYHXUXBQ-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  115.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3R)-2-(1,1-Dicyano-3-methyl-but-3-enyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-2-phenoxy-acetamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 {Benzhydryloxycarbonyl-[(2R,3R)-2-(1,1-dicyano-3-methyl-but-3-enyl)-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-methyl}-triphenyl-phosphonium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a highly reactive 1,1-dicyanomethylene-1-dethiacephalosporin

  摘要：

  Synthesis of the 1,1-dicyanomethylene-1-dethiacephalosporin 1a is described. Substitution of the dicyanomethylene moiety for sulfur at position 1 of the cephem nucleus resulted in a highly reactive beta-lactam antibacterial.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60017-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methylallyl)-malononitrile 、 Acetic acid (2R,3R)-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-2-yl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以70%的产率得到N-[(2R,3R)-2-(1,1-Dicyano-3-methyl-but-3-enyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-2-phenoxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a highly reactive 1,1-dicyanomethylene-1-dethiacephalosporin

  摘要：

  Synthesis of the 1,1-dicyanomethylene-1-dethiacephalosporin 1a is described. Substitution of the dicyanomethylene moiety for sulfur at position 1 of the cephem nucleus resulted in a highly reactive beta-lactam antibacterial.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60017-5