ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside S-oxide | 808741-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside S-oxide
• CAS: 808741-03-9
• 化学式: C₃₀H₃₄O₇S
• 分子量: 538.662
• InChiKey: LYGDLMKGNAQBPU-SGHUAIONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside S-oxide 在 molecular sieve 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 cyclohexyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-d-甘露聚糖的直接化学合成：β-(1→2) 和 β-(1→4) 系列

  摘要：

  β-(1→2)-甘露八糖和 β-(1→4)-甘露六糖的直接合成是通过 4,6-O-亚苄基保护的 β-甘露糖供体报道的。(1→2)-甘露聚糖的合成是通过亚砜偶联方案实现的，而 (1→4)-甘露聚糖是使用类似的硫糖苷/亚磺酰胺方法制备的。在 (1→4)-甘露聚糖的合成中，糖基化产率和立体选择性随着链长的增加而保持大致恒定，而 (1→2)-甘露聚糖的那些由两个基团组成，形成四基和更高基糖类的产率和选择性始终低于较低同系物的产率和选择性。(1→2)-甘露聚糖合成中三糖后产率的降低归因于n-3残基的空间干扰并且与塌陷一致，早期计算工作预测的无序结构。在 (1→4)-甘露聚糖的合成中看到的一贯高产率和选择性与...

  DOI：

  10.1021/ja047194t
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside S-oxide
  参考文献：
  名称：

  β-d-甘露聚糖的直接化学合成：β-(1→2) 和 β-(1→4) 系列

  摘要：

  β-(1→2)-甘露八糖和 β-(1→4)-甘露六糖的直接合成是通过 4,6-O-亚苄基保护的 β-甘露糖供体报道的。(1→2)-甘露聚糖的合成是通过亚砜偶联方案实现的，而 (1→4)-甘露聚糖是使用类似的硫糖苷/亚磺酰胺方法制备的。在 (1→4)-甘露聚糖的合成中，糖基化产率和立体选择性随着链长的增加而保持大致恒定，而 (1→2)-甘露聚糖的那些由两个基团组成，形成四基和更高基糖类的产率和选择性始终低于较低同系物的产率和选择性。(1→2)-甘露聚糖合成中三糖后产率的降低归因于n-3残基的空间干扰并且与塌陷一致，早期计算工作预测的无序结构。在 (1→4)-甘露聚糖的合成中看到的一贯高产率和选择性与...

  DOI：

  10.1021/ja047194t

文献信息

• Direct Synthesis of β-Mannans. A Hexameric [→3)-β-<scp>d</scp>-Man-(1→4)-β-<scp>d</scp>-Man-(1]₃ Subunit of the Antigenic Polysaccharides from <i>Leptospira </i><i>b</i><i>iflexa</i> and the Octameric (1→2)-Linked β-<scp>d</scp>-Mannan of the <i>Candida a</i><i>lbicans</i> Phospholipomannan. X-ray Crystal Structure of a Protected Tetramer
  作者：David Crich、Hongmei Li、Qingjia Yao、Donald J. Wink、Roger D. Sommer、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja015985e

  日期：2001.6.1