octyl 3-O-[(benzyloxy)methyl]-2,6-dideoxy-2-phthalimido-6-phenylseleno-β-D-glucopyranoside | 1169770-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl 3-O-[(benzyloxy)methyl]-2,6-dideoxy-2-phthalimido-6-phenylseleno-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1169770-89-1
• 化学式: C₃₆H₄₃NO₇Se
• 分子量: 680.7
• InChiKey: JAIOADBWCWTWKB-VHOMVYMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  94.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzoyl-2-phthalimido-2,6-dideoxy-3-O-[(benzyloxy)methyl]-6-phenylseleno-octyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 85.5h， 以89%的产率得到octyl 3-O-[(benzyloxy)methyl]-2,6-dideoxy-2-phthalimido-6-phenylseleno-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  5，6-环氧碳水化合物的氟解：在5-氟乳糖胺和异乳糖胺糖苷合成中的应用

  摘要：

  为了将我们的环氧化物荧光分解方法扩展到N-乙酰基异乳糖胺（isoLacNAc，乳酸酯-）的5-氟类似物的合成，已经探索了β-1,3和β-1,4二糖的6-硒苯基衍生物的合成。N-二糖）和N-乙酰基乳糖胺（LacNAc）糖苷。通过路易斯酸介导的供体和受体底物成功合成了含C-6硒的二糖，后者含有选择性保护的C-6羟基，可最终转化为所需的6-硒代苯二糖。相反，在多种条件下使用含硒受体底物不能产生所需的含硒二糖。将6-硒代苯衍生物氧化为相应的亚硒酸盐，然后进行热消除，得到环外烯烃，其被转化为5，6-环氧化物。环氧氟化反应产生所需的目标化合物，即1型和2型聚糖的5-氟β-辛基糖苷类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.025