| 1209386-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1209386-19-5
• 化学式: C₂₈H₄₈O₆Si
• 分子量: 508.771
• InChiKey: RVJLHKRLNWNEQR-LJXDPWEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 二乙基甲氧基硼烷 、 二氯苯酚溴酯 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.71h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl ((S)-((2S,4R,6R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((2S,3R)-2-hydroxy-3-((R)-5-methyl-1-oxo-6,8-bis((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)isochroman-3-yl)butyl)-5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)(methoxy)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Irciniastatin A（又名 Psymberin）和 (-)-Irciniastatin B 的全合成

  摘要：

  获得 (+)-irciniastatin A（又名 psymberin）和 (-)-irciniastatin B 这两种细胞毒性次生代谢物的统一合成策略已经实现。收敛策略的亮点包括硼介导的羟醛结合以设置 C(15)-C(17)合成-合成三联体，设置四氢吡喃核心的四个立体中心的试剂控制，以及安装后期 Curtius 重排酸敏感的立体生成N , O-氨基。在实现了 (+)-ircinistatin A 的全合成后，与第一代合成（22 步）相比，我们设计了一种改进的四氢吡喃核心合成路线（13 步）。然后通过修饰后期的 (-)-irciniastatin A 中间体来构建结构相似的 (-)-irciniastatin B，以实现化学选择性脱保护/氧化序列，从而在四氢吡喃的 C(11) 处获得所需的氧化态核。特别重要的是，统一策略将允许模拟开发的后期多样化，旨在探索这些高效肿瘤细胞生长抑制分子的 C(11)

  DOI：

  10.1021/jo400260m
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,5R,7R,9S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,6-dimethyl-9-phenylmethoxyundec-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.22h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-Irciniastatin A（又名 Psymberin）和 (-)-Irciniastatin B 的全合成

  摘要：

  获得 (+)-irciniastatin A（又名 psymberin）和 (-)-irciniastatin B 这两种细胞毒性次生代谢物的统一合成策略已经实现。收敛策略的亮点包括硼介导的羟醛结合以设置 C(15)-C(17)合成-合成三联体，设置四氢吡喃核心的四个立体中心的试剂控制，以及安装后期 Curtius 重排酸敏感的立体生成N , O-氨基。在实现了 (+)-ircinistatin A 的全合成后，与第一代合成（22 步）相比，我们设计了一种改进的四氢吡喃核心合成路线（13 步）。然后通过修饰后期的 (-)-irciniastatin A 中间体来构建结构相似的 (-)-irciniastatin B，以实现化学选择性脱保护/氧化序列，从而在四氢吡喃的 C(11) 处获得所需的氧化态核。特别重要的是，统一策略将允许模拟开发的后期多样化，旨在探索这些高效肿瘤细胞生长抑制分子的 C(11)

  DOI：

  10.1021/jo400260m