N-<(2'-Benzimidazolyl)methyl>pyridinium iodide | 116423-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-<(2'-Benzimidazolyl)methyl>pyridinium iodide
• 英文别名: 1-(2'-benzimidazolylmethyl)pyridinium iodide；2-(pyridin-1-ium-1-ylmethyl)-1H-benzimidazole;iodide
• CAS: 116423-71-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₃*I
• 分子量: 337.163
• InChiKey: CYOGBLDZMVJFBZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(2'-Benzimidazolyl)methyl>pyridinium iodide 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Imidazo[1,2-a]pyridinium, 3-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-(methylthio)-1-phenyl-, inner salt
  参考文献：
  名称：

  由N- [2-（1,3-苯并唑基甲基）]吡啶鎓盐合成高度稳定的烷基化物

  摘要：

  通过使N- [2-（1,3-苯并唑基甲基）]-吡啶鎓盐与亲电试剂（如二硫化碳，异硫氰酸酯衍生物，苯基异氰酸酯和苯甲酰氯）在两相体系中反应，合成了一系列新的稳定的酰基化物。还描述了吡啶酮乙烯酮二硫缩醛衍生物的制备，以及试图将其转化为N-（二杂芳基甲基）吡啶鎓鎓盐的尝试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87927-8
• 作为产物：
  描述：

  1-<(methylthio)thiocarbonylmethyl>pyridinium iodide 、 邻苯二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以66%的产率得到N-<(2'-Benzimidazolyl)methyl>pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Cuadro, Ana M.; Alvarez-Builla, Julio; Vaquero, Juan J., Heterocycles, 1988, vol. 27, # 5, p. 1233 - 1240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New 3-(2'-benzimidazolyl)imidazo[1,2-a]pyridinium mesomeric betaines. Synthesis and structure
  作者：Jose M. Minguez、Teresa Gandasegui、Juan J. Vaquero、Julio Alvarez-Builla、Jose L. Garcia-Navio、Federico Gago、Angel R. Ortiz、Pilar Gomez-Sal、Rosario Torres、Maria Melia Rodrigo

  DOI：10.1021/jo00074a033

  日期：1993.10

  Reaction of N-[(2'-benzimidazolyl)methyl]pyridinium salts 2 with isothiocyanates results in a series of 3-(2'-benzimidazolyl)imidazo[1,2-a]pyridinium 2-thiolate derivatives 3 classified as conjugated mesomeric betaines. S-Methylation followed by deprotonation easily converts 3 into a new family of conjugated betaines 5. Semiempirical molecular orbital calculations provide complementary information to the X-ray analysis and experimental dipole moments of both betaines.