4-bromo-3,3-ethylenedioxybutanal | 197449-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromo-3,3-ethylenedioxybutanal
• 英文别名: (2-Bromomethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-acetaldehyde；2-[2-(Bromomethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 197449-17-5
• 化学式: C₆H₉BrO₃
• 分子量: 209.04
• InChiKey: HBYOMDGKGGZPDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3,3-ethylenedioxybutanal 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-4-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  小环形成中的宝石-取代基效应：新型缩酮环尺寸效应

  摘要：

  溴代烯烃与5元缩酮6a与氢化三丁基锡的反应仅产生无环产物18a，而相应的溴代烯烃与6元缩酮6b的反应产生了良好的环丁烷17b收率，具有新颖的缩酮环大小效应。另外，宝石-dicarboalkoxy效果在这些系统中操作，例如，溴代烯烃三酯的环化部11a，得到环丁烷的合理产率19。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01519-0
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-3,3-ethylenedioxy-1-butanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-bromo-3,3-ethylenedioxybutanal
  参考文献：
  名称：

  一种化合物(Ⅰ)的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种化合物(Ⅰ)的合成方法，R1表示羰基的保护基团，R2表示羧酸的保护基团，R3表示氨基的保护基团。此方法以1‑卤代‑4‑羟基‑2‑丁酮(Ⅱ)经羰基保护制得化合物(Ⅲ)，羟基氧化成醛制得化合物(Ⅳ)，后与膦酰基甘氨酸酯发生Horner‑Wadsworth‑Emmons反应制得化合物(Ⅰ)，本发明提供一种化合物(Ⅰ)的合成方法，本发明合成的中间体可用于阿维巴坦的合成，该方法中用到的均为常规试剂且条件稳定可控，操作简单安全，原料易得，收率高，反应后处理简单。

  公开号：

  CN113956169A