3-溴-2-(4-甲氧基-苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶 | 138023-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-溴-2-(4-甲氧基-苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶
• 英文名称: 2-(4-Methoxyphenyl)-3-bromoimidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: 3-bromo-2-(4'-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine；3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 138023-17-3
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O
• 分子量: 303.158
• InChiKey: YRBTWQXRCYWNPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-(4-甲氧基-苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶 、 5-嘧啶硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸根离子 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以60 %的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3-(pyrimidin-5-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑吡啶衍生物作为乳腺癌细胞潜在抗癌剂的生物学评价

  摘要：

  咪唑并[1,2- a ]吡啶核心因其广泛的药理活性而在制药工业中越来越重要。本研究合成了两个系列的咪唑并吡啶衍生物。计划将嘧啶环或N-酰基腙（NAH）整合到咪唑并[1,2- a ]吡啶支架的3位碳原子上。含嘧啶的化合物 ( 9 – 12 ) 通过钯催化偶联反应 (Suzuki 反应) 和 NAH 化合物 ( 13 – 19) 由 Vilsmeier-Haack 反应合成的醛中间体获得。在乳腺癌细胞中评估了所有衍生物的抗增殖潜力。含嘧啶的化合物在两种乳腺癌细胞系中均未显示出活性结果，而 NAH 衍生物显示出显着的结果。在这些新型衍生物中，化合物15对 MCF7 和 MDA-MB-231 细胞系表现出最有效的活性，IC 50值分别为 1.6 和 22.4 μM。目前的研究表明，这些化合物具有抗癌活性，可用于开发更有效的治疗乳腺癌的化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02984-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶 在 四溴化碳 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到3-溴-2-(4-甲氧基-苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化和阴极还原的协同作用导致电化学CH卤化

  摘要：

  我们在本文中发现了电化学的CH卤化方案，该方案协同结合了阳极氧化和阴极还原以形成C-X键。在无外源氧化剂的条件下证明了该反应。此外，这是在电化学条件下活化CBr 4，CHBr 3和CCl 3 Br的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900091

文献信息

• K2S2O8-Mediated halogenation of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines using sodium halides as the halogen sources
  作者：Praewpan Katrun、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.008

  日期：2019.4

  halogenation of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines using sodium chloride/bromide/iodide as the halogen sources in the presence of K2S2O8 as an easy-to-handle oxidizing agent was developed. The present work offers an efficient and rapid access to 3-chloro-, 3-bromo- and 3-iodo-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines which can be readily converted to C3-substituted imidazo[1,2-a]pyridines by cross-coupling reactions.

  开发了在K 2 S 2 O 8作为易于处理的氧化剂存在下，使用氯化钠/溴化物/碘化物作为卤素源，方便地卤化2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。本工作提供了一种快速有效地获得3-氯-，3-溴-和3-碘-2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法，这些吡啶基很容易转化为C 3取代的咪唑并[1,2] -一个]吡啶通过交叉偶联反应。
• Synergy of Anodic Oxidation and Cathodic Reduction Leads to Electrochemical C—H Halogenation
  作者：Zhilin Zhou、Yong Yuan、Yangmin Cao、Jin Qiao、Anjin Yao、Jing Zhao、Wanqing Zuo、Wenjie Chen、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/cjoc.201900091

  日期：2019.6

  We herein uncovered an electrochemical C—H halogenation protocol that synergistically combines anodic oxidation and cathodic reduction for C—X bond formation. The reaction was demonstrated under exogenous‐oxidant‐free conditions. Moreover, this is the first example of activating CBr4, CHBr3, and CCl3Br under electrochemical conditions.

  我们在本文中发现了电化学的CH卤化方案，该方案协同结合了阳极氧化和阴极还原以形成C-X键。在无外源氧化剂的条件下证明了该反应。此外，这是在电化学条件下活化CBr 4，CHBr 3和CCl 3 Br的第一个例子。
• Ultrasound-Promoted and Base-Mediated Regioselective Bromination of Imidazo[1,2-a]pyridines with Pyridinium Tribromide
  作者：Qing-Wen Gui、Hongmei Jiang、Dingyi Guo、Yixin Zhang、Qin-Peng Shen、Shiyun Tang、Junheng You、Yi Huo、Huixian Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1707856

  日期：2020.9

  Abstract By using pyridinium tribromide as the bromo source, an efficient­ and practical protocol for the synthesis of C3-brominated imidazo­[1,2-a]pyridines through ultrasound-promoted and Na2CO3-mediated regioselective bromination of imidazo[1,2-a]pyridines has been developed. This method effectively avoids the use of metal catalysts and harsh reaction conditions, and shows attractive characteristics

  摘要 通过使用三溴化吡啶鎓作为溴源，通过超声促进和Na 2 CO 3介导的咪唑并[1,2-]区域选择性溴化合成C3-溴化的咪唑并[1,2- a ]吡啶的有效而实用的方案。已经开发了α ]吡啶。该方法有效地避免了使用金属催化剂和苛刻的反应条件，并显示出引人注目的特性，例如操作简便，宽范围的基材范围以及良好至优异的收率，易于规模化生产和高能源效率。
• Hypervalent Iodine Mediated Efficient Solvent-Free Regioselective Halogenation and Thiocyanation of Fused N-Heterocycles
  作者：Divakar Reddy Indukuri、Gal Reddy Potuganti、Manjula Alla

  DOI：10.1055/s-0037-1611856

  日期：2019.8

  2-a]pyridine/pyrimidine heterocycles has been achieved under solvent-free reaction conditions. Halogenations and thiocyanation of the heterocycles could be accomplished by simple grinding of reactants and hypervalent iodine reagents with the corresponding alkali metal or ammonium salts. The method has been extrapolated to a cleaner synthesis of brominated imidazo[1,2-a]pyridine/pyrimidine derivatives

  在无溶剂反应条件下实现了咪唑并[1,2-a]吡啶/嘧啶杂环的简便、快速、无金属的区域选择性卤化和硫氰化。杂环的卤化和硫氰化可以通过将反应物和高价碘试剂与相应的碱金属或铵盐简单研磨来完成。该方法已被外推到溴化咪唑并 [1,2-a] 吡啶/嘧啶衍生物的更清洁合成，从相应的杂环胺和取代的 α-溴酮开始，利用原位生成的 HBr 作为溴源。
• Chemodivergent synthesis of <i>N</i>-(pyridin-2-yl)amides and 3-bromoimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines from α-bromoketones and 2-aminopyridines
  作者：Yanpeng Liu、Lixue Lu、Haipin Zhou、Feijie Xu、Cong Ma、Zhangjian Huang、Jinyi Xu、Shengtao Xu

  DOI：10.1039/c9ra06724h

  日期：——

  N-(Pyridin-2-yl)amides and 3-bromoimidazo[1,2-a]pyridines were synthesized respectively from α-bromoketones and 2-aminopyridine under different reaction conditions. N-(Pyridin-2-yl)amides were formed in toluene via C–C bond cleavage promoted by I2 and TBHP and the reaction conditions were mild and metal-free. Whereas 3-bromoimidazopyridines were obtained in ethyl acetate via one-pot tandem cyclization/bromination

  以α-溴酮和2-氨基吡啶在不同反应条件下分别合成N- (吡啶-2-基)酰胺和3-溴咪唑并[1,2- a ]吡啶。N- (Pyridin-2-yl)amides 在甲苯中通过I 2和 TBHP促进的 C-C 键断裂形成，反应条件温和且不含金属。3-溴咪唑并吡啶在乙酸乙酯中通过一锅串联环化/溴化仅加入TBHP得到，而进一步溴化促进环化形成咪唑并吡啶，不需要碱，多功能的3-溴咪唑并吡啶可以进一步转移到其他骷髅。