(4R,5S)-5-(4-chlorobenzoyl)-4-(2-methoxyphenyl)oxazolidin-2-one | 1380095-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-5-(4-chlorobenzoyl)-4-(2-methoxyphenyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1380095-30-6
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₄
• 分子量: 331.755
• InChiKey: ZDEPFWFAOXISBA-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 、 1-(4-Chloro-phenyl)-2-(dimethyl-λ⁴-sulfanylidene)-ethanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-((1R,2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diyl)bis(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)urea) 、 邻氯苯基硫脲 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 120.5h， 以90%的产率得到(4R,5S)-5-(4-chlorobenzoyl)-4-(2-methoxyphenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氢键介导的稳定硫叶立德与硝基烯烃的不对称级联反应：范围，应用和机理

  摘要：

  氢键介导的不对称[4 + 1]环化/重排的级联稳定的硫磺化物和硝基烯烃被开发出来。该反应以中等至优异的分离产率（65-96％）和优异的立体控制（高达95：5 dr和97：3 er以上）提供了一条途径，可轻松获得对映体富集的4,5-取代的恶唑烷酮。该方法已成功应用于两个生物活性分子的简明合成。已经提出了立体控制的模式和机理来解释这种立体化学的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.201104021