(1S,2S)-2-methyl-3-oxo-2-prop-2-enylcyclopentane-1-carbonitrile | 1236308-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-2-methyl-3-oxo-2-prop-2-enylcyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 1236308-02-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: VPEUVIGMZHGIRD-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-methyl-3-oxo-2-prop-2-enylcyclopentane-1-carbonitrile 、 乙二醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以98%的产率得到(8S,9S)-9-methyl-9-prop-2-enyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过烯炔复分解 快速构建皮质抑素A碳环核的努力†

  摘要：

  我们致力于通过烯炔来构建皮质抑素A的糖核核心，烯复分解公开。有趣的是，一次S N 2的反演尝试甲磺酸酯 在我们的五元D形环件中，产品保留了立体化学特性。

  DOI：

  10.1039/c004275g
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 [(1S,2S)-2-methyl-3-oxo-2-prop-2-enylcyclopentyl] methanesulfonate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1S,2S)-2-methyl-3-oxo-2-prop-2-enylcyclopentane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过烯炔复分解 快速构建皮质抑素A碳环核的努力†

  摘要：

  我们致力于通过烯炔来构建皮质抑素A的糖核核心，烯复分解公开。有趣的是，一次S N 2的反演尝试甲磺酸酯 在我们的五元D形环件中，产品保留了立体化学特性。

  DOI：

  10.1039/c004275g

文献信息

• Efforts toward rapid construction of the cortistatin A carbocyclic core via enyne-ene metathesis
  作者：Corinne Baumgartner、Sandy Ma、Qi Liu、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1039/c004275g

  日期：——

  Our efforts toward the construction of the carbocylic core of cortistatin A via an enyne-ene metathesis are disclosed. Interestingly, an attempted SN2 inversion of a secondary mesylate in our five-membered D-ring piece gave a product with retention of stereochemistry.

  我们致力于通过烯炔来构建皮质抑素A的糖核核心，烯复分解公开。有趣的是，一次S N 2的反演尝试甲磺酸酯 在我们的五元D形环件中，产品保留了立体化学特性。