(E)-N-[(E)-1,3-diphenylallylidene]aniline oxide | 1394171-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-N-[(E)-1,3-diphenylallylidene]aniline oxide
• 英文别名: (E)-N,1,3-triphenylprop-2-en-1-imine oxide
• CAS: 1394171-78-8
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: PTSVDHFBLDYWFK-ZOKPAGGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-查耳酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-N-[(E)-1,3-diphenylallylidene]aniline oxide 、 (Z)-N-((E)-1,3-diphenylallylidene)aniline oxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化羰基控制靛红肟与芳基硼酸偶联制备 N-芳基羟吲哚硝酮

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过 N-未保护的靛红肟与芳基硼酸的铜催化偶联，制备了多种 (E)-N-芳基羟吲哚硝酮，收率良好至极好。该反应耐受具有多种敏感官能团的各种芳基硼酸。详细研究表明，靛红肟中的羰基可能作为羰基配体或受控基团在（E）羟吲哚硝酮的形成中起重要作用。这种用于制备 (E)-N-芳基羟吲哚硝酮的方法很容易在克级规模下进行，并且可以有效地以高产率合成雌酮衍生的羟吲哚硝酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701324

文献信息

• A modular approach to α,β-unsaturated N-aryl ketonitrones
  作者：Tyler S. Hood、C. Bryan Huehls、Jiong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.083

  日期：2012.8

  A modular approach to alpha,beta-unsaturated N-aryl ketonitrones has been developed. Specifically, condensation of anilines and enals followed by alkylation of the resulting alpha,beta-unsaturated imines provided N-allyl anilines, which were subjected to oxidation with Oxone (R) to form alpha,beta-unsaturated N-aryl ketonitrones. This modular approach is general and provides rapid access to diversely substituted alpha,beta-unsaturated N-aryl ketonitrones with a single purification step in good yields. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.