1,3-二苯基-2-丙烯-1-酮肟 | 30365-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-二苯基-2-丙烯-1-酮肟
• 英文名称: benzylideneacetophenone oxime
• 英文别名: N-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enylidene]hydroxylamine
• CAS: 30365-25-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: IXQYPXRYRSEMAA-ZHQWEFDFSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-88 °C
• 沸点：
  391.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙烯-1-酮肟 在 tetra-n-propylammonium bromate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到反式-查耳酮
  参考文献：
  名称：

  Tetra-n-alkylammonium bromates—new and efficient reagents for deoximation

  摘要：

  四烷基铵溴酸盐是首次由相应的溴化物制备的，并用于将肟脱氧化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/b409319d
• 作为产物：
  描述：

  反式-查耳酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到1,3-二苯基-2-丙烯-1-酮肟
  参考文献：
  名称：

  取代吡啶的简单模块化合成

  摘要：

  公开了一种制备高度取代的吡啶的简单、模块化的方法。该方法采用级联反应，包括 (1) 在 α,β-不饱和酮肟 O-五氟苯甲酸酯的 NO 键上烯基硼酸的新型 N-亚胺基、Cu 催化交叉偶联，(2) 所得 3-氮杂三烯的电环化，和 (3) 空气氧化以中等至极好的分离产率 (43-91%) 提供高度取代的吡啶。原料易得，官能团耐受性非常好。

  DOI：

  10.1021/ja8013743

文献信息

• Copper-Catalyzed Rearrangement of<i>N</i>-Aryl Nitrones into Epoxyketimines
  作者：Dong-Liang Mo、Laura L. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201301963

  日期：2013.6.24

  Please pass the oxygen: A new method for the preparation of trans‐α,β‐epoxyketimines has been achieved through a copper‐catalyzed rearrangement of (E)‐α,β‐unsaturated nitrones. The scope and tolerance of the method is evaluated and the synthetic utility of the products is demonstrated. The new transformation provides facile access to an unusual, densely functionalized intermediate that can be exploited

  请通过氧气：通过（E）-α，β-不饱和硝酮的铜催化重排，已经获得了一种制备反式α，β-环氧酮亚胺的新方法。评价了该方法的范围和耐受性，并证明了该产品的综合实用性。新的转换提供了对不寻常的，功能密集的中间体的便捷访问，该中间体可用于进一步的合成应用。
• Copper-Catalyzed Carbonyl Group Controlled Coupling of Isatin Oximes with Arylboronic Acids To Prepare <i>N</i> -Aryloxindole Nitrones
  作者：Xue-Ling Mo、Chun-Hua Chen、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1002/ejoc.201701324

  日期：2018.1.17

  prepared in good to excellent yields by copper-catalyzed coupling of N-unprotected isatin oximes with aryl boronic acids under mild reaction conditions. The reaction was tolerant various arylboronic acids with diverse sensitive functional groups. Detailed studies showed that the carbonyl group in isatin oximes might be served as a carbonyl ligand or a controlled group playing important roles in the formation

  在温和的反应条件下，通过 N-未保护的靛红肟与芳基硼酸的铜催化偶联，制备了多种 (E)-N-芳基羟吲哚硝酮，收率良好至极好。该反应耐受具有多种敏感官能团的各种芳基硼酸。详细研究表明，靛红肟中的羰基可能作为羰基配体或受控基团在（E）羟吲哚硝酮的形成中起重要作用。这种用于制备 (E)-N-芳基羟吲哚硝酮的方法很容易在克级规模下进行，并且可以有效地以高产率合成雌酮衍生的羟吲哚硝酮。
• Cyclopenta-1,2,3-dithiazoles and related compounds
  作者：M. John Plater、Charles W. Rees、David G. Roe、Tom�s Torroba

  DOI：10.1039/c39930000293

  日期：——

  Cylopentanone oxime reacts with S2Cl2at 4 °C in tetrahydrofuran containing a base, or in dimethylformamide, to give deep-violet crystals of the 10π-heteroaromatic trichlorocyclopenta-1,2,3-dithiazole 7 without isolable intermediates; other 1.2,3-dithiazoles (2, 4, 10, 12, 13, and 15) are readily formed similarly.

  Cylopentanone oxime 与 S2Cl2 在 4 °C 时于含碱的四氢呋喃或二甲基甲酰胺中发生反应，生成 10π-heteroaromatic trichlorocyclopenta-1,2,3-dithiazole 7 的深紫色晶体，且无可分离的中间体；其他 1.2,3-dithiazoles （2、4、10、12、13 和 15）也很容易形成类似的晶体。
• Michael addition of ethyl acetoacetate to α,β-unsaturated oximes in the presence of FeCl3: a novel synthetic route to substituted nicotinic acid derivatives
  作者：Andrey M Chibiryaev、Norbert De Kimpe、Alexey V Tkachev

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01391-5

  日期：2000.10

  The FeCl3-catalyzed reaction of α,β-unsaturated oximes with ethyl acetoacetate resulted in Michael addition followed by ring closure to produce substituted nicotinic acid derivatives in a very efficient way.

  FeCl 3催化的α，β-不饱和肟与乙酰乙酸乙酯的反应导致迈克尔加成，然后闭环以非常有效的方式产生取代的烟酸衍生物。
• A novel indium-catalysed synthesis of tetra-substituted pyridine derivatives
  作者：Promod Saikia、Dipak Prajapati、Jagir S Sandhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.144

  日期：2003.11

  Indium trichloride was found to be an effective catalyst for the synthesis of various tetra-substituted pyridine derivatives via Michael addition of β-dicarbonyl compounds to α,β-unsaturated oximes and subsequent ring closure.

  发现三氯化铟是通过将β-二羰基化合物迈克尔加成到α，β-不饱和肟上并随后闭环来合成各种四取代吡啶衍生物的有效催化剂。

表征谱图