4'-methoxy-3-iodoflavanone | 14166-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-methoxy-3-iodoflavanone
• 英文别名: 3a-Jod-4'-methoxy-flavanon；3-iodo-2-(4-methoxy-phenyl)-chroman-4-one；3-iodo-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 14166-14-4
• 化学式: C₁₆H₁₃IO₃
• 分子量: 380.182
• InChiKey: CLOFNWHKELFUDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxy-3-iodoflavanone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到3-(o-hydroxyphenyl)-5-(p-methoxyphenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Joshi, M. G.; Wadokar, K. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 12, p. 1089 - 1090

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one 在 一氯化碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到4'-methoxy-3-iodoflavanone
  参考文献：
  名称：

  Joshi, M. G.; Wadokar, K. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 12, p. 1089 - 1090

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple Biomimetic Synthesis of <i>dl</i>-Chamaejasmine, a Unique 3,3‘-Biflavanone
  作者：Wei-Dong Z. Li、Bao-Chun Ma

  DOI：10.1021/ol047718u

  日期：2005.1.1

  The first chemical synthesis of dl-chamaejasmine (1), a structurally unique 3,3'-biflavanone natural product, was achieved as shown above, by a two-step sequence starting from trimethyl ether derivatives of 3-iodonaringenin (cis + trans) involving (i) metallic lanthanum-mediated reductive dimerization in refluxing THF and (ii) global demethylation with BBr3 in CH2Cl2. This synthesis represents a generally

  [反应：参见文章]如上所述，通过从3-甲基的三甲醚衍生物开始的两步序列，实现了结构独特的3,3'-双黄烷酮天然产物dl-chamaejasmine（1）的第一化学合成。碘肾上腺素（顺式+反式）涉及（i）在回流的THF中金属镧介导的还原二聚作用和（ii）在CH2Cl2中用BBr3进行整体脱甲基。该合成代表了对3,3'-双黄酮类化合物普遍适用的仿生（还原）自由基二聚方法。
• JOSHI, M. G.;WADODKAR, K. N., INDIAN J. CHEM., 1982, 20, N 12, 1089-1090
  作者：JOSHI, M. G.、WADODKAR, K. N.

  DOI：——

  日期：——