(E)-1,3-di-o-tolylprop-2-en-1-ol | 911465-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,3-di-o-tolylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-1,3-bis(2-methylphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 911465-31-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: MXPDNEHBFJVWND-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-di-o-tolylprop-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (Z)-(1-(3,3-dimethyl-1-phenylbut-1-en-1-yl)naphthalen-2-yl)diphenylphosphane 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 tert-butyl (S,E)-(2-(1-(1,3-di-o-tolylallyl)-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化吲哚不对称 N-烷基化的轴向手性苯乙烯-膦配体

  摘要：

  使用新型轴向手性苯乙烯-膦配体SJTU-PHOS-1开发了一种高效的钯催化吲哚对映选择性直接N-烷基化反应。该反应在温和条件下表现出良好的官能团相容性和广泛的底物范围。此外，DFT计算阐述了金属催化剂与轴向手性苯乙烯-膦配体在对映选择性控制中的配位模式。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01734
• 作为产物：
  描述：

  o,o'-Dimethyl-chalcon 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以214 mg的产率得到(E)-1,3-di-o-tolylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  AIBN 和烯丙醇的铜催化克莱森重排

  摘要：

  开发了一种以 AIBN 为腈源的烯丙醇合成N-氰甲基酰胺的新方法。由于与铜催化剂的配位作用，通过异丁腈自由基的偶联形成酮亚胺中间体。铜激活的酮亚胺随后可以被烯丙醇拦截并进行克莱森重排以提供N -氰甲基酰胺。还描述了N -氰甲基酰胺产物的进一步官能团转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02298

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of Homo- and Hetero-1,2,4-Triaryl Benzenes by an Unexpected Base-Promoted Dearylative Pathway
  作者：Mohammad Rehan、Sanjay Maity、Lalit Kumar Morya、Kaushik Pal、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/anie.201511424

  日期：2016.6.27

  γ‐di‐aryl propanones. The salient feature of this strategy involves the sequential hydride transfer, regiospecific condensation, regiospecific dearylation, and aromatization under metal‐free reaction conditions. The synthesis of unsymmetrically substituted triphenylenes by oxidative coupling of the synthesized 1,2,4‐triaryl benzenes has also been demonstrated.

  通过简单的碱介导的α-芳基肉桂醇或α，γ-二芳基丙烷的反应，已经开发出一种空前的合成均，杂1,2,4-三芳基苯的方法。该策略的显着特征包括连续的氢化物转移，区域特异性缩合，区域特异性脱芳基化和在无金属反应条件下的芳构化。还证明了通过合成的1,2,4-三芳基苯的氧化偶联合成不对称取代的亚苯撑。
• Rhenium-catalyzed α-alkylation of enol acetates with alcohols or ethers
  作者：Rui Umeda、Yuuki Takahashi、Takaaki Yamamoto、Hideki Iseki、Issey Osaka、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.010

  日期：2018.12

  When benzylic and allylic alcohols were treated with enol acetate in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, ReBr(CO)5, the carbon-carbon bond formation of the alcohols and enol acetate smoothly proceeded to give the corresponding ketones and aldehyde in moderate to good yields. For the reaction of allylic alcohols, γ,δ-unsaturated carbonyl compounds were obtained in good yields. When

  在催化量的complex络合物ReBr（CO）5存在下，用乙酸烯醇酯处理苄醇和烯丙基醇时，醇和乙酸烯醇酯的碳-碳键形成过程顺利进行，得到相应的酮和醛。中等至良好的产量。对于烯丙基醇的反应，以良好的产率获得了γ，δ-不饱和羰基化合物。当使用醚代替醇作为烷基化剂时，在反应中利用了醚上的两个烷基部分。
• Dehydrative allylation of P–H species under metal-free conditions
  作者：Xiaobo Yang、Bowen Li、Huicong Xing、Ju Qiu、Teck-Peng Loh、Peizhong Xie

  DOI：10.1039/d1gc00191d

  日期：——

  conditions. In the presence of B(C6F5)3, wide-spectrum P–H species, including dialkylphosphite, hypophosphite ester, and secondary phosphine oxides, can be successfully incorporated into the dehydrative cross-coupling process with allylic alcohols delivering the corresponding allylic organophosphorus compounds in high yields.

  在无金属和无溶剂的条件下开发了一种环境友好的C-P键构建方案。在存在B（C 6 F 5）3的情况下，可以将广谱的P–H物质（包括亚磷酸二烷基酯，次磷酸酯和仲膦氧化物）成功地引入脱水交叉偶联过程中，其中烯丙醇可提供相应的烯丙基有机磷化合物高产。
• Catalytic α-Allylation of Enones with Alcohols <i>via</i> [Gold(I)]-Mediated [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of Propargylic Carboxylates
  作者：Elisabetta Manoni、Mario Daka、Marco M. Mastandrea、Assunta De Nisi、Magda Monari、Marco Bandini

  DOI：10.1002/adsc.201600113

  日期：2016.4.28

  The site‐selective α‐allylic alkylation of enones with alcohols via gold‐triggered formation of nucleophilic allenoates by means of [3,3]‐sigmatropic rearrangements of propargylic carboxylates is reported. A range of α‐alkylated enones is obtained in high yields in the presence of the gold complex [JohnPhosAu(ACN)]SbF6 (2 mol%) as the promoting agent. Examples of allylation/Friedel–Crafts alkylation

  据报道，通过炔丙基羧酸酯的[3,3]-σ重排，通过金触发的亲核烯丙酸酯的形成，烯醇与醇发生了位点选择性α-烯丙基烷基化反应。在金络合物[JohnPhosAu（ACN）] SbF 6（2 mol％）作为促进剂的存在下，可以高收率获得一系列α-烷基化的烯酮。还提供了烯丙基化/ Friedel-Crafts烷基化序列的示例，可通过单罐法以中等收率递送高密度官能化的二氢茚和二氢苯并[7]环戊烯。记录了在反应过程中传递的布朗斯台德酸度（即新戊酸）在协助碳正离子中间体形成中的作用。
• Barium-catalyzed C–OH/P–H dehydrative cross-coupling for C–P bond construction
  作者：Xiangyang Wo、Peizhong Xie、Weishan Fu、Cuiqing Gao、Yanan Liu、Zuolian Sun、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c8cc06530f

  日期：——

  A barium-catalyzed C–OH/P–H dehydrative cross-coupling protocol for the construction of C–P bonds was developed in an environmentally benign manner.

  通过一种环境友好的方法，开发了一种钡催化的C–OH/P–H脱水交叉偶联方案，用于构建C–P键。