1-[1-(1,3-Dimethylbenzimidazol-2-ylio)ethyl]-3-(methylsulphonyl)triazenide | 183743-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[1-(1,3-Dimethylbenzimidazol-2-ylio)ethyl]-3-(methylsulphonyl)triazenide
• 英文别名: 1-(1,3-Dimethylbenzimidazol-3-ium-2-yl)ethyl-(methylsulfonyldiazenyl)azanide
• CAS: 183743-86-4
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₂S
• 分子量: 295.365
• InChiKey: TZLLQHZETJDGHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(1,3-Dimethylbenzimidazol-2-ylio)ethyl]-3-(methylsulphonyl)triazenide 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以25%的产率得到N-[1,3,4-Trimethyl-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-(2E)-ylidene]-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  两性离子作为亲电子叠氮化物与2-亚烷基四氢咪唑和2-烷基二氢苯并咪唑的1，3-偶极环加成反应的中间体†

  摘要：

  衍生自咪唑烷（4a，c）和2,3-二氢苯并咪唑（6a–c）的环状烯酮N，N-乙缩醛与甲磺酰叠氮化物（2a）或吡咯叠氮化物（2f）分别提供两性离子5和7。X射线晶体学阐明了7d的结构。N-磺酰基两性离子的形成可逆性和热稳定性取决于三氮烯化物部分所连接的碳原子处的取代模式：在一对双甲基甲基的情况下（5a，7a）的形成是不可逆的，并且通过环化作用分解，随后的反应在-20°C以上发生，而在单个烷基（7c，d）存在的情况下，这些过程需要加热至80°C并伴有部分还原为2a和烯酮N ，N-乙缩醛（6b，c）。所述两性离子的环化产生中间体螺[3 + 2] cycloadducts，其可经历[3 + 2]裂环作用到Ñ -sulphonylimine 13和重氮化合物14或拉伸分子氮到配料环扩展2-（sulphonylimino）哌嗪衍生物（9 ，11）。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961009
• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酰基叠氮化物 、 2-Ethylidene-2,3-dihydro-1,3-dimethyl-1H-benzimidazole 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到1-[1-(1,3-Dimethylbenzimidazol-2-ylio)ethyl]-3-(methylsulphonyl)triazenide
  参考文献：
  名称：

  两性离子作为亲电子叠氮化物与2-亚烷基四氢咪唑和2-烷基二氢苯并咪唑的1，3-偶极环加成反应的中间体†

  摘要：

  衍生自咪唑烷（4a，c）和2,3-二氢苯并咪唑（6a–c）的环状烯酮N，N-乙缩醛与甲磺酰叠氮化物（2a）或吡咯叠氮化物（2f）分别提供两性离子5和7。X射线晶体学阐明了7d的结构。N-磺酰基两性离子的形成可逆性和热稳定性取决于三氮烯化物部分所连接的碳原子处的取代模式：在一对双甲基甲基的情况下（5a，7a）的形成是不可逆的，并且通过环化作用分解，随后的反应在-20°C以上发生，而在单个烷基（7c，d）存在的情况下，这些过程需要加热至80°C并伴有部分还原为2a和烯酮N ，N-乙缩醛（6b，c）。所述两性离子的环化产生中间体螺[3 + 2] cycloadducts，其可经历[3 + 2]裂环作用到Ñ -sulphonylimine 13和重氮化合物14或拉伸分子氮到配料环扩展2-（sulphonylimino）哌嗪衍生物（9 ，11）。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961009