(E)-3-(9-(O,O,O-tris(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl)-9H-purin-6-yl)prop-2-yn-1-ol | 1233765-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (E)-3-(9-(O,O,O-tris(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl)-9H-purin-6-yl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1233765-92-8
• 化学式: C₃₁H₅₈N₄O₅Si₃
• 分子量: 651.082
• InChiKey: NNTWOVQRNQLUBE-MJWFZERRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.53
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  100.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(9-(O,O,O-tris(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl)-9H-purin-6-yl)prop-2-yn-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三正丁基氢锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到(E)-3-(9-(O,O,O-tris(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl)-9H-purin-6-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-6-alkenylpurines via Pd-catalyzed stannation/protodestannation tandem process of alkynylpurines

  摘要：

  介绍了一种从6-碘嘌呤出发，基于Pd催化的锡化/脱锡化协议，合成（E）-6-烯基嘌呤的方法。炔基化反应在乙腈中由Pd（OAc）2 / PPh3催化。 Pd催化的锡化本身提供了混合的Z-异构体，但是使用TFA进行脱锡化后，引发了Z到E的异构化，从而得到（E）-6-烯基嘌呤。还研究了其他2-和8-炔基嘌呤的反应性。

  DOI：

  10.1135/cccc2009563