3-(4-methoxybenzyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 1245815-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1245815-59-1
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: BQPHACVSKAAARA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-乙炔基苯甲醚 在 正丁基锂 、 copper(l) chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(4-methoxybenzyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳基丙炔醇与 2-氨基吡啶的串联胺化/环异构化作为制备咪唑 [1,2-a] 吡啶的便捷途径

  摘要：

  通过芳基炔丙醇与 2-氨基吡啶的直接胺化及其随后的分子内环异构化，探索了一种导致咪唑并 [1,2-a] 吡啶的新串联路线。已开发出 ZnCl2 / CuCl 系统来促进这种转化，从而以中等至良好的产率生成各种咪唑并 [1,2-a] 吡啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101053

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Three-Component Reactions for the Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Thiruvengadam Palani、Kyungho Park、Manian Rajesh Kumar、Hyun Ming Jung、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201200679

  日期：2012.9

  Imidazo[1,2-a]pyridine derivatives were synthesized through multicomponent coupling reactions of 2-aminopyridines, aldehydes, and alkynecarboxylic acids in the presence of 10 mol-% CuI/Cu(OTf)2. Both aryl- and alkyl-substituted alkynecarboxylic acids, including propiolic acid, were good alkyne sources and afforded the desired imidazo[1,2-a]pyridines in good yields through the decarboxylative coupling

  在 10 mol% CuI/Cu(OTf)2 存在下，通过 2-氨基吡啶、醛和炔羧酸的多组分偶联反应合成了咪唑并 [1,2-a] 吡啶衍生物。芳基和烷基取代的炔烃羧酸，包括丙炔酸，都是良好的炔烃来源，并通过脱羧偶联反应以良好的产率提供所需的咪唑并 [1,2-a] 吡啶。芳基炔羧酸是通过芳基碘化物和丙炔酸之间的钯催化偶联反应合成的，并与 2-氨基吡啶和醛反应，有或没有纯化步骤。在这两种情况下，都以良好的收率获得了所需的咪唑并[1,2-a]吡啶。机理研究表明，在丙炔酸的情况下，脱羧加成优于末端炔加成。
• Synthesis of imidazo[1,2a]pyridines via three-component reaction of 2-aminopyridines, aldehydes and alkynes
  作者：Ping Liu、Li-song Fang、Xinsheng Lei、Guo-qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.139

  日期：2010.9

  A novel three-component reaction towards the synthesis of imidazo[1,2a]pyridines was independently developed based on 2-aminopyridines, aldehydes and alkynes, and thereby imidazo[1,2a]pyridines were obtained in acceptable yields by the CuSO4/TsOH catalyzed three-component reaction.

  向咪唑并[1,2的合成一种新型三组分反应一]吡啶是独立的基础上研制2-氨基吡啶，醛和炔烃，从而咪唑并[1,2一个在由硫酸铜可接受的产率得到〕吡啶/ TsOH催化三组分反应。
• Synthesis of a NbO Type Homochiral Cu(II) Metal–Organic Framework: Ferroelectric Behavior and Heterogeneous Catalysis of Three-Component Coupling and Pechmann Reactions
  作者：Anoop K. Gupta、Dinesh De、Rajesh Katoch、Ashish Garg、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00342

  日期：2017.4.17

  A chiral tetracarboxylic acid ligand, H4L, incorporating the (S)-(+)-2-methylpiperazine moiety in its middle, solvothermally forms a homochiral Cu(II) framework, [Cu2(L)(H2O)2]·(4DMF)(4H2O)}n (LCu). It forms a non-interpenetrated structure consisting of [Cu2(COO)4] paddle-wheel secondary bonding units (SBUs) with NbO topology. Interestingly, the framework LCu exhibits excellent ferroelectric properties

  在其中间结合有（S）-（+）-2-甲基哌嗪部分的手性四羧酸配体H 4 L溶剂热形成均手性Cu（II）骨架，[Cu 2（L）（H 2 O）2 ]·（4DMF）（4H 2 O）} n（LCu）。它形成了一个由NbO拓扑结构的[Cu 2（COO）4 ]桨轮辅助键合单元（SBU）组成的非互穿结构。有趣的是，框架LCu具有出色的铁电性能。它显示出残留的极化（Pr）约为3.5μCcm –2矫顽场（E c）约为12 kV cm –1，具有明显的电滞回线。对LCu的介电研究表明，在频率高达10 6 Hz的情况下，其介电常数（εr）约为42，低介电损耗（tanδ）约为0.04，而与频率无关。另外，具有未配位金属位点的活化骨架LCu'在胺，醛和炔的三组分偶联中以及在酚与β-酮酸酯的Pechmann反应中充当有效的多相催化剂。
• Imidazo[1,2-a]pyridine A3-Coupling Catalyzed by a Cu/SiO2 Material
  作者：Helena de Salles、Tiago da Silva、Cátia Radatz、Ricardo Affeldt、Edilson Benvenutti、Paulo Schneider

  DOI：10.21577/0103-5053.20190089

  日期：——

  In this work, we report the preparation of a copper-silica material (Cu/SiO2) by a sol-gel methodology and its characterization concerning composition and textural properties. The Cu/SiO2 material was successfully applied as a Lewis acid heterogeneous catalyst for the A(3)-coupling from 2-aminopyridine, aldehydes and alkynes to imidazo[1,2-a]pyridines (45-82%). which are relevant pharmacological scaffolds. The synthesis shows a number of advantages, such as easy separation from the reaction media and the minimal formation of metal aqueous wastes. Investigation of the mechanism supports the involvement of the formation of reaction intermediates inside the pores of the mesoporous material prior to 5-exo-dig cyclization.