1-(1-chloroprop-2-yn-1-yl)naphthalene | 847949-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-chloroprop-2-yn-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 3-Chlor-3--propin-(1)；1-(1-chloro-prop-2-ynyl)-naphthalene；1-(1-Chloroprop-2-ynyl)naphthalene
• CAS: 847949-61-5
• 化学式: C₁₃H₉Cl
• 分子量: 200.667
• InChiKey: QNMYIWJFDQHJND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-chloroprop-2-yn-1-yl)naphthalene 、 六甲基二锡 在 {Pd(C6H3(CH2NMe2)2-2,6)Br} 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到trimethyl(3-naphthalen-1-ylpropa-1,2-dienyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  钯钳络合物催化甲硅烷基和甲硅烷基转移到丙炔基底物：合成范围和机制

  摘要：

  使用基于锡和硅的双金属试剂可以实现钳形配合物催化取代各种炔丙基底物，以获得炔丙基和烯丙基锡烷和硅烷。这些涉及氯化物、甲磺酸盐和环氧化物底物的反应可以在温和的条件下进行，因此可以耐受许多官能团（如 COOEt、OR、OH、NR 和 NAc）。结果表明，带有供电子配体的钳形催化剂，如 NCN、SCS 和 SeCSe 配合物，显示出最高的催化活性。具有吸电子取代基的仲炔丙基氯和伯炔丙基氯的催化取代以高区域选择性进行，提供了丙二烯基产物。炔丙基环氧化物的开环具有优异的立体选择性和区域选择性，得到立体确定的烯基锡烷。甲硅烷基锡烷作为双金属试剂进行独家甲硅烷基转移到炔丙基底物，提供具有高区域选择性的丙二烯基硅烷。根据我们的机理研究，反应的关键中间体是有机锡烷（或硅烷）配位的钳形配合物，它由双金属试剂和相应的钳形配合物催化剂形成。DFT 建模研究表明，三甲基甲锡烷基官能团在单个反应步骤中以高烯丙基选择性转移到炔丙基底物上。对

  DOI：

  10.1021/ja043951b
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(1-chloroprop-2-yn-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  一锅Cannizzaro级联反应由2-溴（杂）芳基醛类化合物合成正融合的Cycloocta-2-5-dien-1-ones

  摘要：

  分子内的Cannizzaro型氢化物转移到原位制备的异戊烯中，能够以八环碳环化的技术带来前所未有的技术简便性，合成邻位融合的4取代的环辛基2，5，dien-1。各种衍生物可以以高收率从可商购的（杂）芳基醛，三甲基甲硅烷基乙炔和简单的炔丙基氯获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201505347

文献信息

• Studies on Acetylenic Compounds. XXII. Ring Closure. (4). New Synthesis of Thiazoles and Imidazole.
  作者：Yasuo Yura

  DOI：10.1248/cpb.10.376

  日期：——

  It was found that the compounds having the general formula RCH(X)-C≡C-R'gave thiazole derivatives by reaction with thiourea. The relationship between the structure of thiazoles and substituent groups was clarified as follows : (1) When R=R'=Ph, 2-amino-4-benzyl-5-phenylthiazole (IId) is obtained, (2) When R=alkyl, R'=H, two kinds of thiazoles are obtained ; and (3) when R=R'=alkyl, thiazole derivative is not obtained. Similarly, propargyl bromide and phenylpropargyl bromide, when reacted with ammonium dithiocarbamate, afforded 2-mercapto-4-methylthiazole (XX) and 2-mercapto-4-benzylthiazole (XXIII), respectively. Further, 2-amino-4-methylimidazole (XXV) was obtained from guanidine and propargyl bromide.

  研究发现，具有通式RCH(X)-C≡C-R'的化合物在反应中与硫脲作用生成噻唑衍生物。噻唑结构和取代基之间的关系阐明如下：(1) 当R=R'=Ph时，获得2-氨基-4-苄基-5-苯基噻唑(IId)；(2) 当R=烷基，R'=H时，获得两种噻唑；(3) 当R=R'=烷基时，不生成噻唑衍生物。同样地，炔丙基溴和苯基炔丙基溴与氨荒酸盐反应，分别得到2-巯基-4-甲基噻唑(XX)和2-巯基-4-苄基噻唑(XXIII)。进一步地，从胍和炔丙基溴获得2-氨基-4-甲基咪唑(XXV)。