6-(1,4-dioxan-2-yl)-2-fluorophenanthridine | 1643386-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(1,4-dioxan-2-yl)-2-fluorophenanthridine
• CAS: 1643386-56-4
• 化学式: C₁₇H₁₄FNO₂
• 分子量: 283.302
• InChiKey: LRQXBZFMEXZRQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 5-fluoro-2-isocyano-1,1'-biphenyl 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 作用下， 反应 3.0h， 以61%的产率得到6-(1,4-dioxan-2-yl)-2-fluorophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）介导的1，4-二恶烷插入2-异氰基联芳基：通过C（sp3）-H / C（sp2）-H键功能化有效合成6-烷基菲啶。

  摘要：

  建立了通过过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）介导的2-异氰基联芳基与1,4-二恶烷的插入构建6-烷基菲啶的有效方法。在无金属条件下通过顺序C（sp（3））-H / C（sp（2））-H键官能化在此反应中形成两个新的CC键。

  DOI：

  10.1039/c4cc00743c

文献信息

• Tandem dual C(sp3)-H/C(sp2)-H functionalization: a radical cyclization of 2-isocyanobiphenyl with ether to 6-alkylated phenanthridine
  作者：ChangDuo Pan、Jie Han、Zhu ChengJian

  DOI：10.1007/s11426-014-5118-7

  日期：2014.8

  A simple and efficient radical coupling of 2-isocyanobiphenyl with ethers was developed, providing a variety of 6-alkylated phenanthridines. Both cyclic and acyclic ethers are suitable substrates for this transformation, which comprised the functionalization of two C-H bonds: the sp3 C-H of ether and sp2 C-H of phenyl group. The kinetic isotope effect (KIE) revealed that the cleavage of sp3 C-H bond would be involved in the rate-determining step.

  开发了一种简单高效的2-异氰基联苯与醚的偶联反应，生成多种6-烷基化的吩噻嗪。环状和非环状醚均可作为该反应的底物，涉及两个C-H键的功能化：醚的sp3 C-H键和苯基的sp2 C-H键。动力学同位素效应（KIE）表明，sp3 C-H键的断裂是决速步。