3-(1-methyl-1H-indol-5-yl)-N-(quinolin-8-yl)butanamide | 1588490-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-methyl-1H-indol-5-yl)-N-(quinolin-8-yl)butanamide
• CAS: 1588490-27-0
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O
• 分子量: 343.428
• InChiKey: YGHSZIKXHHTYNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  619.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-甲基吲哚 、 N-(quinolin-8-yl)butyramide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以94%的产率得到3-(1-methyl-1H-indol-5-yl)-N-(quinolin-8-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的未活化的C（sp 3）–H键与8-氨基喹啉辅助助剂的芳基溴化物的分子间芳基化

  摘要：

  描述了在Pd（II）催化的未活化C（sp 3）-H键的分子间芳基化中使用容易获得的，反应性较低的芳基溴化物作为芳基化试剂的示例。至关重要的8-氨基喹啉基导向基团和K 2 CO 3碱促进了该反应，从而使芳基骨架可以在羧酰胺的β-位上进行区域特异性安装。通过DFT计算进行的机理研究揭示了C（sp 3）–H活化为主导的途径，该途径的特征是氧化加成为最高能量跃迁状态。

  DOI：

  10.1021/ol500745t