2,3-dimethyl-5-(2-methylbenzoyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 1194395-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-5-(2-methylbenzoyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1194395-33-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: YTBLNHIGLXZXCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-5-(2-methylbenzoyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 、 乙酰丙酮 在 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到1-acetyl-4,7-dihydro-5,6-dimethyl-3-(2-methylphenyl)-4,7-dioxobenzo[c]furan
  参考文献：
  名称：

  Free radical reaction between 2-benzoyl-1,4-benzoquinones and 1,3-dicarbonyl compounds

  摘要：

  本研究描述了 2-苯甲酰基-1,4-苯醌与 1,3-二羰基化合物之间以锰（III）为介质的反应，该反应能以高化学选择性生成苯并[c]呋喃-4,7-二酮和蒽-1,4-二酮。使用丁酰乙酸乙酯，通过改变溶剂，可以高化学选择性生成苯并[c]呋喃-4,7-二酮和蒽-1,4-二酮。使用苯甲酰乙酸乙酯、N,N-二甲基乙酰乙酰胺和 1,3-二酮，可以高选择性地有效生成苯并[c]呋喃-4,7-二酮。还研究了 2-烷基-5-苯甲酰基-1,4-苯醌在该反应中的区域选择性，并以高区域选择性获得了相应的苯并[c]呋喃-4,7-二酮和蒽-1,4-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/b907369h