(S)-2-(tert-butoxy)propanal | 174417-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-(tert-butoxy)propanal
• 英文别名: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanal
• CAS: 174417-27-7
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: XZNQPRZKTSYWMP-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butoxy)propanal 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (3R,4S)-4-((S)-1-tert-Butoxy-ethyl)-3-(2,2,5,5-tetramethyl-[1,2,5]azadisilolidin-1-yl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性N-三甲基甲硅烷基亚胺与酯烯酸酯的反应中的非对面选择性：以高立体控制方式制备反式-氮杂环丁烷-2-酮。

  摘要：

  据报道，高效手性酯烯酸酯-亚胺缩合可产生具有出色的反式-顺式或反式-非对映体选择性的3,4-二取代的β-内酰胺。手性信息包括在缩合的亲电子伙伴中，名义上为手性α-，β-甲硅烷氧基-或烷氧基-N-三甲基甲硅烷基亚胺。高非对映选择性是由反应介质中存在的金属阳离子的正确选择和羟基保护基团的性质决定的。通过这种方法，已经获得了许多氮杂环丁酮类化合物，它们是合成商业上感兴趣的β-内酰胺类抗生素的中间体。报道了如此获得的氮杂环丁酮的完全归属的1 H和13 C NMR谱。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00997-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-2-tert-butoxypropanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (S)-2-(tert-butoxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  手性N-三甲基甲硅烷基亚胺与酯烯酸酯的反应中的非对面选择性：以高立体控制方式制备反式-氮杂环丁烷-2-酮。

  摘要：

  据报道，高效手性酯烯酸酯-亚胺缩合可产生具有出色的反式-顺式或反式-非对映体选择性的3,4-二取代的β-内酰胺。手性信息包括在缩合的亲电子伙伴中，名义上为手性α-，β-甲硅烷氧基-或烷氧基-N-三甲基甲硅烷基亚胺。高非对映选择性是由反应介质中存在的金属阳离子的正确选择和羟基保护基团的性质决定的。通过这种方法，已经获得了许多氮杂环丁酮类化合物，它们是合成商业上感兴趣的β-内酰胺类抗生素的中间体。报道了如此获得的氮杂环丁酮的完全归属的1 H和13 C NMR谱。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00997-3

文献信息

• Acyl Radical Addition to Activated Olefins: A Stereocontrolled Route to Polysubstituted Tetrahydrofurans and Lactones, and Application to the Total Synthesis of (+)-No. 2106 A
  作者：Simon Grélaud、Jonathan Lusseau、Yannick Landais

  DOI：10.1002/ejoc.201601624

  日期：2017.3.10

  Addition of acyl radicals to Baylis‐Hillman adducts followed by acetalization and reduction with (Me3Si)3SiH provides the corresponding tetrahydrofurans with moderate 1,2‐ but high 1,3‐stereocontrol. Similar addition to methylenelactones was shown to afford tetrahydrofuran–lactones with high stereocontrol, this strategy being then applied to the total synthesis of (+)‐no. 2106 A.

  在Baylis-Hillman加合物上添加酰基自由基，然后进行缩醛化并用（Me 3 Si）3 SiH还原，可得到相应的具有中等1,2-但高1,3-立体控制的四氢呋喃。研究表明，向亚甲基内酯中添加类似物可提供具有高度立体控制的四氢呋喃内酯，然后将该策略应用于（+）-no的全合成。2106A。
• Diastereofacial Selectivity of O-Protected α-Hydroxy Aldehydes: Temperature and Solvent Effect
  作者：Gianfranco Cainelli、Daria Giacomini、Paola Galletti、Paolo Orioli、Francesca Paradisi

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3619::aid-ejoc3619>3.3.co;2-0

  日期：2000.11