白消安-D8 | 116653-28-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氘代试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 白消安-D8
• 中文别名: 白消安-d8；白消安-D8氘代
• 英文名称: [1,1,2,2,3,3,4,4-2H8]butane-1,4-diyl bis(methanesulfonate)
• 英文别名: d8-butane-1,4-dimesylate；d8-butane-1,4-diol-1,4-dimethane sulfonate；Busulfan-d8；(1,1,2,2,3,3,4,4-octadeuterio-4-methylsulfonyloxybutyl) methanesulfonate
• CAS: 116653-28-2
• 化学式: C₆H₁₄O₆S₂
• 分子量: 254.242
• InChiKey: COVZYZSDYWQREU-SQUIKQQTSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-1140C
• 溶解度：
  DMF：16.7 mg/ml，DMSO：16.7 mg/ml，DMSO:PBS (pH 7.2) (1:1)：0.5 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  2

制备方法与用途

生物活性方面，Busulfan-D8 是 Busulfan 的氘代物。Busulfan 属于烷基化抗肿瘤剂，是一种烷基磺酸盐，在 DNA 上形成链内和链间交联。在哺乳动物中，Busulfan 可导致造血祖细胞生成的减少，但不会显著影响淋巴细胞水平或体液抗体反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白消安-D8 、 (-)-(S)-3-(4-methoxyphenyl)-N-{3-[(4-methylphenylsulfonyl)amino]propyl}-3-({3-[(4-methylphenylsulfonyl)amino]propyl}amino)propanamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 以54%的产率得到(-)-(8S)-8-(4-methoxyphenyl)-1,13-(4-tolylsulfonyl)[14,14,15,15,16,16,17,17-2H8]-1,5,9,13-tetraazacycloheptadecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  [D8]-标记的 (-)-(S)-二羟基白藜芦醇的不对称合成，大双环精胺生物碱 Aphelandrine 和 Orantine 生物发生中的末端前体

  摘要：

  未标记和 [D8] 标记的末端前体 4 ((-)-(S)-dihydroxyverbacine) 和 19 分别在精胺生物碱 aphelandrine (5) 和 orantine (6) 的生物发生中的不对称合成，分别, 被描述。还介绍了生物碱 (-)-(S)-[(E)-4-methoxycinnamoyl]buchnerine (10) 的部分合成。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001108)83:11<2953::aid-hlca2953>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 1,4-丁二醇-1,1,2,2,3,3,4,4-d8 以 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到白消安-D8
  参考文献：
  名称：

  [D8]-标记的 (-)-(S)-二羟基白藜芦醇的不对称合成，大双环精胺生物碱 Aphelandrine 和 Orantine 生物发生中的末端前体

  摘要：

  未标记和 [D8] 标记的末端前体 4 ((-)-(S)-dihydroxyverbacine) 和 19 分别在精胺生物碱 aphelandrine (5) 和 orantine (6) 的生物发生中的不对称合成，分别, 被描述。还介绍了生物碱 (-)-(S)-[(E)-4-methoxycinnamoyl]buchnerine (10) 的部分合成。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001108)83:11<2953::aid-hlca2953>3.0.co;2-i

文献信息

• Mapping the Potential Energy Surface of the Tolylcarbene Rearrangement in the Inner Phase of a Hemicarcerand
  作者：Jean-Luc Kerdelhué,、Kevin J. Langenwalter、Ralf Warmuth

  DOI：10.1021/ja027831k

  日期：2003.1.1

  Chem. 2002, 67, 2532-2540). The slightly higher inner phase activation free energy of the 3b to 18 rearrangement is explained through steric constraints imposed by the surrounding hemicarcerand on the transition state. The enthalpy-entropy compensation observed for the 3b to 18 rearrangement is discussed and interpreted as a result of a hemicarcerand and solvent reorganization along the reaction coordinate

  在 77 K 下，在 C(6)D(5)CD(3) 中具有四个丁烷-1,4-二氧基连接基团 (5) 的 hemicarcerand 内相中的 p-tolyldiazirine (6) 光解产生 5-methylcycloheptatetraene hemicarceplex 5 环 3b 占 41%，以及由瞬时对甲苯基卡宾 (1b) 插入缩醛 CH 或连接体 CO 键 5 和将 1b 添加到 5 芳基单元产生的内分子反应产物。如果 6 在具有氘化扳手和丁烷-1,4-二氧基连接基团 (d(48)-5) 的 hemicarcerand 内光解，则嵌入的 3b 增加至 67%。如果在 CDCl(3) 中进行光解，则不会形成 Hemicarceplex 5 圆 3b。Incarcated 3b 在无氧的情况下在室温下是稳定的，并通过 1D 和 2D NMR 光谱进行表征。在氧气存在的情况下，3b 定量反应生成甲苯和
• The Enantiomerization Barrier of 5-Methyl-cyclohepta-1,2,4,6-tetraene
  作者：Ralf Warmuth

  DOI：10.1021/ja015743e

  日期：2001.7.1