(6S)-6-(but-3-en-1-ynyl)cyclohepta-1,4-diene | 166762-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (6S)-6-(but-3-en-1-ynyl)cyclohepta-1,4-diene
• 英文别名: (6S)-6-but-3-en-1-ynylcyclohepta-1,4-diene
• CAS: 166762-26-1
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: BHXNVUXNHVICQZ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-(but-3-en-1-ynyl)cyclohepta-1,4-diene 在 水 、 银 、 铜 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以41.5%的产率得到(6S)-6-(buta-1Z,3-dienyl)cyclohepta-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  褐藻Desmarestia aculeata和D.firma（Phaeophyceae）的desmarestene，释放配子和吸引配子的信息素的合成和绝对构型

  摘要：

  通过合成和生物学活性测试，来自北大西洋褐藻Desmarestia aculeata的释放配子和吸引配子的信息素desmarestene 2的绝对构型确定为（6 R）。利用1,2-顺式-乙烯基烯基环丙烷的Cope重排的顺式-内过渡态几何结构，非立体选择性Wittig方法采用单一的手性前体提供（E）-和（Z）-12，可同时获得的两个对映异构体2。根据GLC，在手性固定相上，称Desmarestia aculeata和Cladostephus spongiosus的雌性释放（6 - [R ）- 2具有高对映体纯度（87％ee值和96％ee的分别），而南美的雌性配子D. firma与分泌（6 - [R ）- 2仅具有28％的ee值，

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00435-b
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((Z)-Hexa-1,5-dien-3-ynyl)-2-vinyl-cyclopropane 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 (6S)-6-(but-3-en-1-ynyl)cyclohepta-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  褐藻Desmarestia aculeata和D.firma（Phaeophyceae）的desmarestene，释放配子和吸引配子的信息素的合成和绝对构型

  摘要：

  通过合成和生物学活性测试，来自北大西洋褐藻Desmarestia aculeata的释放配子和吸引配子的信息素desmarestene 2的绝对构型确定为（6 R）。利用1,2-顺式-乙烯基烯基环丙烷的Cope重排的顺式-内过渡态几何结构，非立体选择性Wittig方法采用单一的手性前体提供（E）-和（Z）-12，可同时获得的两个对映异构体2。根据GLC，在手性固定相上，称Desmarestia aculeata和Cladostephus spongiosus的雌性释放（6 - [R ）- 2具有高对映体纯度（87％ee值和96％ee的分别），而南美的雌性配子D. firma与分泌（6 - [R ）- 2仅具有28％的ee值，

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00435-b