ethyl 4-{[5-(4-chlorobenzoyl)pentyl]amino}benzoate | 86373-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-{[5-(4-chlorobenzoyl)pentyl]amino}benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-[[6-(4-chlorophenyl)-6-oxohexyl]amino]benzoate
• CAS: 86373-67-3
• 化学式: C₂₁H₂₄ClNO₃
• 分子量: 373.879
• InChiKey: NDXVCXHYYJHNAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-{[5-(4-chlorobenzoyl)pentyl]amino}benzoate 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以39%的产率得到4-[6-(4-Chloro-phenyl)-hexylamino]-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。2.西他本的（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸的合成，以及相应的酯和钠盐。在大鼠体内评估了该化合物的血清甾醇和甘油三酸酯降低活性，并且在体外评估了该化合物在抑制动脉壁的主要胆固醇酯化酶，脂肪酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）中的活性。基于这两种活性的结合，选择了卡本苯甲酸钠（150）作为降血脂药和潜在的抗动脉粥样硬化药物开发。

  DOI：

  10.1021/jm00364a009
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-<<6-(4-chlorophenyl)-6-hydroxyhexyl>amino>benzoate 在 Collins oxidation agent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到ethyl 4-{[5-(4-chlorobenzoyl)pentyl]amino}benzoate
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。2.西他本的（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸的合成，以及相应的酯和钠盐。在大鼠体内评估了该化合物的血清甾醇和甘油三酸酯降低活性，并且在体外评估了该化合物在抑制动脉壁的主要胆固醇酯化酶，脂肪酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）中的活性。基于这两种活性的结合，选择了卡本苯甲酸钠（150）作为降血脂药和潜在的抗动脉粥样硬化药物开发。

  DOI：

  10.1021/jm00364a009