3-bromo-4-fluoro-N-(propan-2-yl)benzamide | 1065073-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-fluoro-N-(propan-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-Isopropyl 3-bromo-4-fluorobenzamide；3-bromo-4-fluoro-N-propan-2-ylbenzamide
• CAS: 1065073-97-3
• 化学式: C₁₀H₁₁BrFNO
• 分子量: 260.106
• InChiKey: OSVMIZLXXGLNLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-fluoro-N-(propan-2-yl)benzamide 在 N-甲基咪唑 、 potassium phosphate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 potassium tert-butylate 、 四甲基氢氧化铵 、 N,N,N’,N’-tetramethylchloroformamidinium hexafluorophosphate 、 (S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl 4-[4-cyano-2-({[(2'R,4S)-6-(isopropylcarbamoyl)-2,3-dihydrospiro[chromene-4,1'-cyclopropane]-2'-yl]carbonyl}amino)phenyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2023/17813

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 4-溴-3-氟苯甲酸 在 N-甲基咪唑 、 N,N,N’,N’-tetramethylchloroformamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94 %的产率得到3-bromo-4-fluoro-N-(propan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  WO2023/17813

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Development of a Chromane-Forming Heck Reaction: Bisphosphine Mono-Oxide Mediated Regioselectivity Perturbed by Solvent-Based Peroxide Formation
  作者：Adrian Doggett、Michael Hay、Shane McKenna、Eric M. Saurer、Sarah Steinhardt、Yichen Tan、Christopher R. Wilbert、Steven R. Wisniewski

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00105

  日期：2023.6.16

  The development of an exocyclic-selective, chromane-forming Heck reaction is reported. Detailed mechanistic studies revealed the crucial role of a bisphosphine mono-oxide-based Pd complex to promote high exo:endo alkene selectivity (>99:1) in the Heck reaction. Low levels of NMP peroxide in NMP (reaction solvent) can impact this selectivity by overoxidizing the ligand to bisphosphineoxide and promoting

  报道了环外选择性、色烷形成 Heck 反应的发展。详细的机理研究揭示了双膦单氧化物基钯络合物在 Heck 反应中促进高外型：内型烯烃选择性（> 99:1）的关键作用。NMP（反应溶剂）中低含量的 NMP 过氧化物会通过将配体过度氧化为双氧化膦并促进催化剂分解来影响这种选择性。所得胶体 Pd 促进异构化，导致显着水平的不需要的环内烯烃 (>10%)。因此，开发了第二代工艺来降低 NMP 中过氧化物的风险。
• WO2023/17813
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——