2-Acetoxymethyl-oxazole-4-carboxylic acid | 203456-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Acetoxymethyl-oxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(Acetyloxymethyl)-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 203456-99-9
• 化学式: C₇H₇NO₅
• 分子量: 185.136
• InChiKey: JPHBNENZBWPMGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetoxymethyl-oxazole-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 伯吉斯试剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2''-Acetoxymethyl-4',5'-dihydro-[2,4';2',4'']teroxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乌拉帕利特 A 及相关海洋代谢物中三恶唑环系统的收敛合成

  摘要：

  全功能化三恶唑系统 16（在海洋大环内酯类乌拉普利特家族中发现）的收敛合成，涉及取代恶唑 13 和 8 的精制，然后将它们与酰胺 14 偶联，并通过恶唑啉操纵第三个恶唑环描述了中间体15。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1056
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetoxymethyl-oxazole-4-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到2-Acetoxymethyl-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  乌拉帕利特 A 及相关海洋代谢物中三恶唑环系统的收敛合成

  摘要：

  全功能化三恶唑系统 16（在海洋大环内酯类乌拉普利特家族中发现）的收敛合成，涉及取代恶唑 13 和 8 的精制，然后将它们与酰胺 14 偶联，并通过恶唑啉操纵第三个恶唑环描述了中间体15。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1056

文献信息

• DERIVES DE CARBAMATES D'ALKYL-HETEROCYCLES, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2356108A1

  公开（公告）日：2011-08-17
• DÉRIVÉS DE CYCLOPENTA[C]PYRROLE-2-CARBOXYLATES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION EN THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2430006A1

  公开（公告）日：2012-03-21
• [EN] CARBAMATE DERIVATIVES OF ALKYL-HETEROCYCLES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE CARBAMATES D'ALKYL-HETEROCYCLES, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2010055267A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Composé répondant à la formule (I) dans laquelle R2 représente un atome d'hydrogène, de fluor ou un groupe hydroxyle, cyano, trifluorométhyle, C1-6-alkyle, C1-6- alcoxy, NR8R9; n représente un nombre entier égal à 1, 2 ou 3 et m représente un nombre entier égal à 1 ou 2; A représente une liaison covalente ou un groupe C1-8-alkylène; R1 représente un groupe phényle, pyridinyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, triazinyle, naphtalènyle, quinolinyle, isoquinolinyle, phtalazinyle, quinazolinyle, quinoxalinyle, cinnolinyle, naphthyridinyle, ce groupe étant éventuellement substitué; R3 représente un atome d'hydrogène, de fluor, un groupe C1-6-alkyle ou un groupe trif luorométhyle; R4 représente un groupe choisi parmi un furanyle, pyrrolyle, thiènyle, isothiazolyle, oxazolyle, isoxazolyle, pyrazolyle, oxadiazolyle, thiadiazolyle, imidazole, triazolyle, tétrazolyle, oxazolone, oxazolidinone, isoxazolone, isoxazolidinone, isothiazolone, isothiazolidinone, imidazolone, imidazolidinone, pyrazolone, pyrazolidinone, oxadiazolone, thiadiazolone, triazolone, ce groupe étant éventuellement substitué; à l'état de base ou de sel d'addition à un acide. Application en thérapeutique.
• [EN] CYCLOPENTA[C]PYRROLE-2-CARBOXYLATE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLOPENTA[C]PYRROLE-2-CARBOXYLATES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION EN THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2010130944A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Composés répondent à la formule générale (I) dans laquelle R2 représente un atome d'hydrogène, de fluor ou un groupe hydroxyle, cyano, trifluorométhyle, C1-6-alkyle, C1-6- alcoxy, NR8R9; m, n, o et p représentent indépendamment l'un de l'autre un nombre allant de 0 à 3; A représente une liaison covalente, un atome d'oxygène, un groupe C1-6-alkylène ou un groupe -O-C1-6-alkylène dans lequel l'extrémité représentée par un atome d'oxygène est liée au groupe R1 et l'extrémité représentée par un groupe alkylène est liée au carbone du bicycle; R1 représente un groupe aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué; R3 représente un atome d'hydrogène, de fluor, un groupe C1-6-alkyle ou un groupe trifluorométhyle; R4 représente un hétérocycle à cinq chaînons éventuellement substitué; à l'état de base ou de sel d'addition à un acide. Application en thérapeutique.