2-azido-N-(2-fluorophenyl)acetamide | 1211438-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-(2-fluorophenyl)acetamide
• CAS: 1211438-90-2
• 化学式: C₈H₇FN₄O
• 分子量: 194.168
• InChiKey: IDCAESUEKXXHDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(prop-2-ynyloxy)-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate 、 2-azido-N-(2-fluorophenyl)acetamide 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到ethyl 2-((1-(2-(2-fluorophenylamino)-2-oxoethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-yl)methoxy)-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑/异恶唑功能化2H-色烯衍生物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  以水杨醛和4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯为原料，通过环化形成2-羟基-2-乙基，制备了一系列新型2-(1,2,3-三唑基甲氧基)和异恶唑标记的2-色烯衍生物。 (三氟甲基)-2-色烯-3-羧酸酯。化合物与炔丙基溴反应生成化合物，并独立地与芳基/烷基叠氮化物和芳基醛肟反应，分别获得2-(1,2,3-三唑基甲氧基)和异恶唑标记的2-色烯衍生物-、-。化合物进一步水解为酸衍生物-。所有产品 -, -, - 均针对四种人类癌细胞系的细胞毒活性进行了筛选，并且在所有化合物中，,,,, 在 <20μM 浓度下显示出有希望的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.069
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-azido-N-(2-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑系吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-醇的超声辅助合成及其抗癌活性

  摘要：

  摘要 在本工作中，合成和表征了新的含吡唑并[3,4- d ]嘧啶键与经由亚甲基-氧基取代的1,4-二取代-1,2,3-三唑的杂环衍生物。测试了选定的合成化合物对各种癌细胞系的体外抗癌活性。化合物的合成是在超声辅助的Huisgen 1,3-偶极环加成反应下完成的，收率很高。一些新合成的化合物显示出良好至中等的抗癌活性，大多数化合物显示出对肾癌细胞系的活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162020050106

文献信息

• Discovery of triaromatic flexible agents bearing 1,2,3-Triazole with selective and potent anti-breast cancer activity and CDK9 inhibition supported by molecular dynamics
  作者：Saleh K. Ihmaid、Ateyatallah Aljuhani、Mosa Alsehli、Nadjet Rezki、Ali Alawi、Ahmed J. Aldhafiri、Samir A. Salama、Hany E.A. Ahmed、Mohamed R. Aouad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131568

  日期：2022.2

  This study reports an efficient and convenient click synthesis of novel series of chromene scaffold linked to 1,2,3 triazole ring and terminal lipophilic fragments. Structures of all newly synthesized compounds were well characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and elemental analyses. In vitro MTT cytotoxic screening was performed using staurosporine as a reference drug against three different types: aggressive

  该研究报告了与 1,2,3 三唑环和末端亲脂性片段相连的新型色烯支架的高效、便捷的点击合成。所有新合成化合物的结构均通过 IR、1 H NMR、13C NMR和元素分析。使用星形孢菌素作为参考药物进行体外 MTT 细胞毒性筛选，针对三种不同类型：侵袭性和侵袭性人乳腺癌细胞系 (MDA-MB 231)、密歇根癌症基金会-7 (MCF-7) 和人结肠直肠癌细胞系 ( HCT116)。这些筛选数据显示，与参考星形孢菌素药物相比，这些新合成的化合物具有相当大的抗癌活性，具有高度的细胞系选择性和优异的微摩尔 (µM) 半数抑制浓度 (IC 50) 对肿瘤细胞的值。此外，我们对最活跃的化合物进行了细胞周期蛋白依赖性激酶 1 和 9（CDK1 和 9）分析，以获取有关其作用机制的更多详细信息。为了评估和解释它们的结合亲和力，针对 CDK9 位点研究了分子对接模拟。分子对接研究的结果与细胞毒筛选和酶抑制的
• Design and Synthesis of Novel Imidazole Derivatives Possessing Triazole Pharmacophore with Potent Anticancer Activity, and In Silico ADMET with GSK-3β Molecular Docking Investigations
  作者：Fawzia Al-blewi、Salma Akram Shaikh、Arshi Naqvi、Faizah Aljohani、Mohamed Reda Aouad、Saleh Ihmaid、Nadjet Rezki

  DOI：10.3390/ijms22031162

  日期：——

  library of novel imidazole-1,2,3-triazole hybrids were designed and synthesized based on the hybrid pharmacophore approach. Therefore, copper(I)catalyzed click reaction of thiopropargylated-imidazole 2 with several organoazides yielded two sets of imidazole-1,2,3-triazole hybrids carrying different un/functionalized alkyl/aryl side chains 4a-k and 6a-e. After full spectroscopic characterization using different

  基于杂化药效基团方法，设计并合成了新型咪唑-1,2,3-三唑杂化物库。因此，铜（I）催化的硫代炔丙基化咪唑2与几种有机叠氮化物的点击反应产生了两组带有不同未/官能化烷基/芳基侧链4a-k和6a-e的咪唑-1,2,3-三唑杂化物。使用不同光谱技术（IR、1H、13C NMR）和元素分析进行​​全面光谱表征后，筛选所得加合物对四种癌细胞系（Caco-2、HCT-116、HeLa 和 MCF-7）的抗癌活性通过MTT测定，显示出显着的活性。还对一种重要的癌症靶受体，即糖原合成酶激酶-3β (GSK-3β) 进行了计算机分子对接研究，揭示了与我们的有效化合物 4k 良好的结合相互作用，并且与体外结果一致细胞毒性结果。此外，还评估了这些新型衍生物的 ADMET 概况，以深入了解它们的药代动力学/动力学属性。最后，这项研究设计和合成提供了具有有趣生物基序的点击化学产品，主要是与苯基咪唑连接的 1,2,3
• Copper(I)-Catalyzed Click Chemistry-Based Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Triazolopyridine–Triazole Congeners
  作者：S. C. Butani、M. K. Vekariya、P. V. Dholaria、K. M. Kapadiya、N. D. Desai

  DOI：10.1134/s1070428022030204

  日期：2022.3

  molecule, we report here the synthesis and in vitro antimicrobial activity of N-phenyl-2-(4-[(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl)oxy]methyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-acetamides. These compounds were synthesized through copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cyclo­addition reaction of 3-(prop-2-yn-1-yloxy)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridine and different 2-azido-N-(substi­tuted phenyl)acetamide derivatives according

  摘要 为了寻找一种新的药理动力学分子，我们在此报告了N -phenyl-2-(4-[(3 H -[1,2,3]triazolo[4,5-)的合成和体外抗菌活性。 b ]吡啶-3-基)氧基]甲基}-1 H -1,2,3-三唑-1-基)-乙酰胺。这些化合物是通过铜 (I) 催化 3-(prop-2-yn-1-yloxy)-3 H -[1,2,3]triazolo[4,5- b的 1,3-偶极环加成反应合成的。]吡啶和不同的 2-叠氮基-N- (取代的苯基)乙酰胺衍生物根据点击化学方法。IR、 1 H 和13等传统光谱技术C NMR和MS用于结构确认。采用圆盘扩散法筛选合成的化合物对一组革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和真菌菌株的抗菌和抗真菌活性。一些化合物显示出显着的效力和生物相容性。
• CuAAC-Ensembled 1,2,3-Triazole-Linked Biphenyl and N-Arylamide Systems as Diverse Antimicrobial Agents
  作者：N. M. Khadiya、V. A. Modhavadiya

  DOI：10.1134/s107042802207017x

  日期：2022.7

  chemistry approach, namely Cu(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC), has been employed to generate a library of 2-4-[([1,1′-biphenyl]-2-yloxy)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-N-(sub­stituted phenyl)acetamides 7a–7j through a four-step procedure. The influence of different halogen substituents on the antibacterial properties of the synthesized compounds against Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa

  摘要 点击化学方法，即 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC)，已被用于生成 2-4-[([1,1'-联苯]-2-基氧基)甲基] 库-1 H -1,2,3-triazol-1-yl}- N -（取代的苯基）乙酰胺7a – 7j通过四步程序。不同卤素取代基对合成化合物对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、粪肠球菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌抗菌性能的影响已使用氨苄青霉素和氟康唑作为参考药物进行了测试。在合成的联苯-三唑杂化物中，发现氟取代的体系比那些带有其他卤素原子的体系更活跃。
• Blood-stage antimalarial activity, favourable metabolic stability and in vivo toxicity of novel piperazine linked 7-chloroquinoline-triazole conjugates
  作者：Amad Uddin、Sonal Gupta、Rumaisha Shoaib、Babita Aneja、Iram Irfan、Kanika Gupta、Neha Rawat、Jill Combrinck、Bhumika Kumar、Mohd Aleem、Phool Hasan、Mukesh C. Joshi、Yashpal S. Chhonker、Muhammad Zahid、Afzal Hussain、Kailash Pandey、Mohamed F. Alajmi、Daryl J. Murry、Timothy J. Egan、Shailja Singh、Mohammad Abid

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115969

  日期：2024.1

  chloroquine. Additionally, QP11 hindered hemoglobin degradation and hemozoin formation within the parasite. Metabolic stability studies indicated high stability of QP11, making it a promising antimalarial candidate. In vivo evaluation using a murine malaria model demonstrated QP11's efficacy in eradicating parasite growth without neurotoxicity, presenting it as a promising compound for novel antimalarial development

  耐药性的持续存在对有效的疟疾治疗的进展构成了重大障碍。 1,2,3-三唑基化合物对恶性疟原虫表现出的显着功效凸显了具有多种药理活性结构的三唑缀合物作为潜在抗疟药物的潜力。我们的目的是合成 7-二氯喹啉-三唑缀合物及其构效关系 (SAR) 衍生物，以研究其抗疟原虫活性。其中，QP11以m -NO 2取代为特色，对氯喹敏感和耐药的寄生虫菌株均有效。 QP11 选择性抑制 FP2 （一种参与血红蛋白降解的半胱氨酸蛋白酶），与氯喹联合使用时显示出协同作用。此外，QP11 阻碍了寄生虫内血红蛋白的降解和疟原虫色素的形成。代谢稳定性研究表明 QP11 具有高稳定性，使其成为一种有前途的抗疟候选药物。使用小鼠疟疾模型进行的体内评估证明了 QP11 在消除寄生虫生长方面的功效，且没有神经毒性，使其成为新型抗疟药物开发的一种有前景的化合物。