6-isobutylphenanthridine | 101876-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-isobutylphenanthridine
• 英文别名: 6-(2-Methylpropyl)phenanthridine
• CAS: 101876-95-3
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: OJJCVZSZDHODKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-biphenyl-2-yl-isovaleramide 在 三氯氧磷 作用下， 生成 6-isobutylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 505,507

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PPh₃/NaI driven photocatalytic decarboxylative radical cascade alkylarylation reaction of 2-isocyanobiaryls
  作者：Ketan Wadekar、Suraj Aswale、Veera Reddy Yatham

  DOI：10.1039/d0ra03211e

  日期：——

  PPh₃/NaI driven photocatalytic decarboxylative cyclization of 2-isocyanobiaryls with alkyl NHP esters was developed. This simple protocol afforded a novel and environmentally friendly approach to furnish 6-alkyl phenanthridines in good yields.

  PPh₃/NaI驱动的光催化脱羧环化反应，将2-异氰基联苯与烷基NHP酯反应，开发出了一种简单的方法，以良好的产率合成6-烷基菲啰啉。
• Rapid synthesis of polysubstituted phenanthridines from simple aliphatic/aromatic nitriles and iodo arenes <i>via</i> Pd(<scp>ii</scp>) catalyzed domino C–C/C–C/C–N bond formation
  作者：Yogesh Jaiswal、Yogesh Kumar、Jagannath Pal、Ranga Subramanian、Amit Kumar

  DOI：10.1039/c8cc03556c

  日期：——

  An efficient and straightforward method has been developed for the synthesis of polysubstituted phenanthridines from simple aryl iodides and alkyl/aryl nitriles via the palladium-catalyzed nucleophilic addition of aryl iodides to nitriles followed by cascade formation of C–C and C–N bonds viz. in situ generated imine directed sequential two fold C–H activation.

  已开发出一种有效，简单的方法，可通过钯催化的芳基碘化物向腈中的亲核加成反应，由简单的芳基碘化物和烷基/芳基腈合成多取代的菲啶，然后级联形成C–C和C–N键。原位产生的亚胺定向连续2次C–H活化。
• 一类新型6-烷基菲啶及衍生物及其制备方法
  申请人：西京学院

  公开号：CN108299297A

  公开（公告）日：2018-07-20

  一类新型6‑烷基菲啶及衍生物及其制备方法，以R‑BF3K为自由基前体，在氮气气氛下，以二氯甲烷为溶剂，以氧化银和水引发氧化还原体系，后经2‑异氰基‑1,1’‑联苯捕捉，经过环化过程形成6‑烷基菲啶骨架结构。本发明原料中的烷基三氟硼酸钾简便易得，稳定性高且无毒。本发明中自由基引发剂的制备方法，在室温下反应数分钟即可完成，快捷简便，且产率高。此外本发明采用的底物适用性广，可以兼容芳环、芳杂环、酮羰基及酯基，且不受空间位阻影响，对大位阻的1o烷烃、2o烷烃和3o烷烃同样适用。
• Photocatalyzed alkylative cyclization of 2-isocyanobiphenyls with unactivated alkyl iodides
  作者：Alisha Rani Tripathy、Rizwana Rahmathulla A、Amit Kumar、Veera Reddy Yatham

  DOI：10.1039/d2ob00314g

  日期：——

  2-isocyanobiaryls with unactivated alkyl iodides. This simple protocol operates under mild reaction conditions and affords 6-alkyl phenanthridines in good yields. To elucidate the reaction mechanism, Stern–Volmer quenching studies were carried out and these studies revealed that the photocatalyst is not directly involved in a single electron transfer process with the alkyl iodide.

  我们在此报告了 2-异氰基联芳基与未活化的烷基碘的第一次光催化自由基级联环化。这个简单的方案在温和的反应条件下运行，并以良好的收率提供 6-烷基菲啶。为了阐明反应机理，进行了 Stern-Volmer 猝灭研究，这些研究表明光催化剂不直接参与与烷基碘的单电子转移过程。
• Metal-Free, Visible-Light-Promoted Decarboxylative Radical Cyclization of Vinyl Azides with <i>N</i>-Acyloxyphthalimides
  作者：Jun-Cheng Yang、Jia-Yu Zhang、Jin-Jiang Zhang、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02861

  日期：2018.2.2

  A visible-light-mediated decarboxylative cyclization of N-acyloxylphthalimides with vinyl azides has been developed under metal-free conditions. This protocol features mild conditions, a broad substrate scope, and an excellent functional group tolerance, thus providing a facile and efficient access to substituted phenanthridines. Control experiments revealed that the reaction proceeded via a radical

  N-酰氧基邻苯二甲酰亚胺与乙烯基叠氮化物的可见光介导的脱羧环化反应已在无金属条件下进行。该方案具有温和的条件，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，因此可轻松高效地获得取代的菲啶。对照实验表明，反应是通过自由基过程进行的。