2-溴-5-甲基环己-1-烯羧酸 | 1374749-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2-溴-5-甲基环己-1-烯羧酸
• 英文名称: 2-Bromo-5-methylcyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 1374749-61-7
• 化学式: C₈H₁₁BrO₂
• 分子量: 219.078
• InChiKey: VXEXKZZHRBPXGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-甲基环己-1-烯羧酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 2-bromo-5-methyl-N-phenylcyclohexene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  CuI /氨基酸催化的β-溴-α，β-不饱和酰胺与末端炔烃的偶联和环化反应生成（3Z）-3-亚烷基亚吡咯-1-酮

  摘要：

  在催化量的CuI和氨基酸以及碱的存在下，在110°C的条件下，将β-溴-α，β-不饱和酰胺与末端炔在DMF中偶联并环化，得到相应的（3 Z）-3-亚烷基吡咯烷-1-酮，产率中等至良好。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2990
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基环己烯-1-甲醛 在 sodium chlorite 、 双氧水 作用下， 生成 2-溴-5-甲基环己-1-烯羧酸
  参考文献：
  名称：

  CuI /氨基酸催化的β-溴-α，β-不饱和酰胺与末端炔烃的偶联和环化反应生成（3Z）-3-亚烷基亚吡咯-1-酮

  摘要：

  在催化量的CuI和氨基酸以及碱的存在下，在110°C的条件下，将β-溴-α，β-不饱和酰胺与末端炔在DMF中偶联并环化，得到相应的（3 Z）-3-亚烷基吡咯烷-1-酮，产率中等至良好。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2990

文献信息

• Microwave-Assisted Copper-Powder-Catalyzed Coupling and Cyclization of β-Bromo-α,β-unsaturated Carboxylic Acids with 1,3-Diketones Leading to 2H-Pyran-2-ones
  作者：Chan Cho、Son Ho、Ho-Sang Sohn

  DOI：10.1055/s-0034-1379103

  日期：——

  Abstract β-Bromo-α,β-unsaturated carboxylic acids were coupled and cyclized with 1,3-diketones by microwave irradiation in the presence of a catalytic amount of copper powder and base to give the corresponding 2H-pyran-2-ones in good to high yields. β-Bromo-α,β-unsaturated carboxylic acids were coupled and cyclized with 1,3-diketones by microwave irradiation in the presence of a catalytic amount of

  摘要 在催化量的铜粉和碱存在下，通过微波辐照将β-溴-α，β-不饱和羧酸偶联并与1,3-二酮环化，得到相应的2 H-吡喃-2-酮高产。 在催化量的铜粉和碱存在下，通过微波辐照将β-溴-α，β-不饱和羧酸偶联并与1,3-二酮环化，得到相应的2 H-吡喃-2-酮高产。
• CuI/amino acid catalysis in coupling and cyclization of β-bromo-α,β-unsaturated carboxylic acids with terminal alkynes leading to alkylidenefuranones
  作者：Son Long Ho、Chan Sik Cho、Heung-Jin Choi、Ho-Sang Sohn

  DOI：10.1002/aoc.2963

  日期：2013.5

  β‐Bromo‐α,β‐unsaturated carboxylic acids are coupled and cyclized with terminal alkynes in DMF at 110°C in the presence of a catalytic amount of CuI and amino acid along with a base to give alkylidenefuranones in good yields. Similar reaction under microwave irradiation also gave alkylidenefuranones in higher yields. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  在催化量的CuI和氨基酸以及碱的存在下，在110°C的条件下，将β-溴-α，β-不饱和羧酸与末端炔在DMF中偶联并环化，以高收率得到亚烷基呋喃酮。在微波辐射下的类似反应也以更高的产率得到了亚烷基呋喃酮。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• A recyclable metal-organic framework MOF-199 catalyst in coupling and cyclization of β-bromo-α,β-unsaturated carboxylic acids with terminal alkynes leading to alkylidenefuranones
  作者：Son Long Ho、Il Chul Yoon、Chan Sik Cho、Heung-Jin Choi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.05.040

  日期：2015.8

  β-Bromo-α,β-unsaturated carboxylic acids react with terminal alkynes in DMF in the presence of a catalytic amount of metal-organic framework MOF-199 along with a base under microwave irradiation to afford the corresponding alkylidenefuranones in good yields. The catalytic system could be easily recovered and reused 5 times without any loss of catalytic activity.

  在微波辐射下，在催化量的金属有机骨架MOF-199和碱的存在下，β-溴-α，β-不饱和羧酸在DMF中与末端炔烃反应，以高收率得到相应的亚烷基呋喃酮。该催化体系可以容易地回收并重复使用5次，而不会损失任何催化活性。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of β-Bromo-α,β-unsaturated Carboxylic Acids Leading to Maleic Anhydrides
  作者：Chan Cho、Yeon Bae

  DOI：10.1055/s-0033-1339309

  日期：——

  β-Bromo-α,β-unsaturated carboxylic acids are carbonylatively cyclized under carbon monoxide pressure in acetic acid in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst along with a base to give the corresponding maleic anhydrides in high yields.

  β-溴-α,β-不饱和羧酸在一氧化碳压力下，在催化量的钯催化剂和碱存在下，在乙酸中羰基化环化，以高产率得到相应的马来酸酐。
• Microwave-Assisted Copper-Powder-Catalyzed Synthesis of Pyrimidinones from β-Bromo α,β-Unsaturated Carboxylic Acids and Amidines
  作者：Chan Cho、Son Ho

  DOI：10.1055/s-0033-1340283

  日期：——

  β-Bromo α,β-unsaturated carboxylic acids were coupled and cyclized with amidine hydrochlorides by microwave irradiation in the presence of catalytic amounts of copper powder and a base to give the corresponding pyrimidinones in high yields.

  在催化量的铜粉和碱存在下，通过微波辐射将β-溴α,β-不饱和羧酸与脒盐酸盐偶联并环化，以高产率得到相应的嘧啶酮。