1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(butylnitrile)imidazolium chloride | 1247011-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(butylnitrile)imidazolium chloride
• 英文别名: 1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-n-butylnitrileimidazolium chloride
• CAS: 1247011-82-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₃*Cl
• 分子量: 289.808
• InChiKey: SYAGNXSGMGEBDG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(butylnitrile)imidazolium chloride 、 nickelocene 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到[(η5-C5H5)Ni(1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(butylnitrile)imidazol-2-ylidene)Cl]
  参考文献：
  名称：

  NHC镍配合物中的分子内腈CH键活化：通往新的Nickelacycles的途径。

  摘要：

  通式[Ni（NHC）XCp]的环戊二烯基N-杂环卡宾（NHC）镍配合物（NHC = 1-（丙基腈）-3-甲基咪唑-2-亚烷基，1-（2,4,6-三甲基苯基）-3 -（丁腈）咪唑-2-亚甲基，1-（2,4,6-三甲基苯基）-3-（戊腈）1-咪唑-2-亚甲基，1-（2,4,6-三甲基苯基）-3-（己腈）咪唑-2-亚基; X =氯，溴，I; CP =η 5 -C 5 H ^ 5），其承受附接到NHC环的氮原子中的一个烷基腈侧链，通过直接反应制备镍茂与相应的咪唑鎓盐（NHC·HX）。新的配合物[Ni {Me-NHC-（CH 2）2 CN} ICp]（1a），[Ni {Mes-NHC-（CH 2）3 CN} ClCp]（1b），[Ni {Mes-NHC-（CH 2）4 CN} ICp]（1c）和[Ni {Mes-NHC-（CH 2）5 CN} BrCp]（1d）以良好的收率得到，分别为通过标准光谱技

  DOI：

  10.1021/om200246k
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁腈 、 1-(2,4,6-三甲基苯基)-咪唑 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以98%的产率得到1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(butylnitrile)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  NHC镍配合物中的分子内腈CH键活化：通往新的Nickelacycles的途径。

  摘要：

  通式[Ni（NHC）XCp]的环戊二烯基N-杂环卡宾（NHC）镍配合物（NHC = 1-（丙基腈）-3-甲基咪唑-2-亚烷基，1-（2,4,6-三甲基苯基）-3 -（丁腈）咪唑-2-亚甲基，1-（2,4,6-三甲基苯基）-3-（戊腈）1-咪唑-2-亚甲基，1-（2,4,6-三甲基苯基）-3-（己腈）咪唑-2-亚基; X =氯，溴，I; CP =η 5 -C 5 H ^ 5），其承受附接到NHC环的氮原子中的一个烷基腈侧链，通过直接反应制备镍茂与相应的咪唑鎓盐（NHC·HX）。新的配合物[Ni {Me-NHC-（CH 2）2 CN} ICp]（1a），[Ni {Mes-NHC-（CH 2）3 CN} ClCp]（1b），[Ni {Mes-NHC-（CH 2）4 CN} ICp]（1c）和[Ni {Mes-NHC-（CH 2）5 CN} BrCp]（1d）以良好的收率得到，分别为通过标准光谱技

  DOI：

  10.1021/om200246k

文献信息

• C−H Activation of Acetonitrile at Nickel: Ligand Flip and Conversion of N-Bound Acetonitrile into a C-Bound Cyanomethyl Ligand
  作者：Anna Magdalena Oertel、Vincent Ritleng、Michael J. Chetcuti、Luis F. Veiros

  DOI：10.1021/ja105368p

  日期：2010.10.6

  Nickel joins the fairly exclusive list of metals that can activate nitrile C-H bonds. We report the first example of the C-H activation of an acetonitrile ligand on a nickel center. The acetonitrile ligand formally loses a proton and undergoes a sharp flip to give a cyanomethyl ligand that is coordinated to the nickel atom. Structures of an initial N-bound acetonitrile-nickel complex and of a final cyanomethyl-nickel complex are both presented.