5-cyano-2-(diethoxyphosphoryl)pentanoic acid ethyl ester | 1228539-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-cyano-2-(diethoxyphosphoryl)pentanoic acid ethyl ester
• CAS: 1228539-06-7
• 化学式: C₁₂H₂₂NO₅P
• 分子量: 291.284
• InChiKey: LVJCYWVUDWUCGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  85.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-cyano-2-(diethoxyphosphoryl)pentanoic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到ethyl 2-(4-cyanopropyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Approach to the Synthesis of Ethyl α-Cyanoalkyl β-Substituted Acrylates by the HWE Olefination of Ethyl 2-(Diethoxyphosphoryl) Cyanoalkanoates

  摘要：

  Ethyl -cyanoalkyl -substituted acrylates 5a-i were prepared in good yields on a synthetic scale by Horner-Wadsworth-Emmons olefination of the corresponding ethyl 2-(diethoxy-phosphoryl) cyanoalkanoates 3a-c using different aldehydes and anhydrous potassium carbonate in dry THF at reflux.

  DOI：

  10.1080/10426500902915499
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 4-氯丁腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到5-cyano-2-(diethoxyphosphoryl)pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Approach to the Synthesis of Ethyl α-Cyanoalkyl β-Substituted Acrylates by the HWE Olefination of Ethyl 2-(Diethoxyphosphoryl) Cyanoalkanoates

  摘要：

  Ethyl -cyanoalkyl -substituted acrylates 5a-i were prepared in good yields on a synthetic scale by Horner-Wadsworth-Emmons olefination of the corresponding ethyl 2-(diethoxy-phosphoryl) cyanoalkanoates 3a-c using different aldehydes and anhydrous potassium carbonate in dry THF at reflux.

  DOI：

  10.1080/10426500902915499