methyl 6-amino-6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 1429125-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-amino-6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 6-amino-6-deoxy-1,2,3-tri-O-methyl-α-glucopyranoside；((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetramethoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanamine；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetramethoxyoxan-2-yl]methanamine
• CAS: 1429125-56-3
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₅
• 分子量: 235.28
• InChiKey: RJHSHXOXCPQPTQ-SPFKKGSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-amino-6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 immobilized lipase from Mucor miehei 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-[(R)-2,3-dicaproylpropylsuccinylamidosuccinylamido]-6-deoxy-1,2,3,4-tetra-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的 3-[(β-环糊精基)琥珀酰胺基]丙烷-1,2-二醇的二酯化：非对映选择性或三维底物特异性？

  摘要：

  3-[(β-环糊精基)琥珀酰胺基]丙烷-1,2-二醇与脂肪酯的酯交换反应由来自Mucor miehei的固定化脂肪酶催化，两种非对映异构体[(R)-或(S)-酰氨基丙二醇的转化率非常不同。 ]。使用 (S)-酰氨基丙二醇观察到的最高转化率可能与脂肪酶非对映选择性或底物特异性有关。为了研究脂肪酶的非对映选择性，甲基化β-环糊精的非对映异构体被甲基化吡喃葡萄糖苷或甲基亮氨酸取代。没有观察到脂肪酶对非对映异构体的区分。进行分子建模以评估脂肪酶对两种非对映异构体的选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402414
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranose 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 生成 methyl 6-amino-6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的 3-[(β-环糊精基)琥珀酰胺基]丙烷-1,2-二醇的二酯化：非对映选择性或三维底物特异性？

  摘要：

  3-[(β-环糊精基)琥珀酰胺基]丙烷-1,2-二醇与脂肪酯的酯交换反应由来自Mucor miehei的固定化脂肪酶催化，两种非对映异构体[(R)-或(S)-酰氨基丙二醇的转化率非常不同。 ]。使用 (S)-酰氨基丙二醇观察到的最高转化率可能与脂肪酶非对映选择性或底物特异性有关。为了研究脂肪酶的非对映选择性，甲基化β-环糊精的非对映异构体被甲基化吡喃葡萄糖苷或甲基亮氨酸取代。没有观察到脂肪酶对非对映异构体的区分。进行分子建模以评估脂肪酶对两种非对映异构体的选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402414

文献信息

• Photoredox‐Catalyzed Site‐Selective α‐C(sp ³ )−H Alkylation of Primary Amine Derivatives
  作者：Melissa A. Ashley、Chiaki Yamauchi、John C. K. Chu、Shinya Otsuka、Hideki Yorimitsu、Tomislav Rovis

  DOI：10.1002/anie.201812227

  日期：2019.3.18

  tertiary amines to oxidatively generate α‐amino radicals is well established, however, primary amines remain challenging because of competitive side reactions. This report describes the site‐selective α‐functionalization of primary amine derivatives through the generation of α‐amino radical intermediates. Employing visible‐light photoredox catalysis, primary sulfonamides are coupled with electron‐deficient

  叔胺在氧化反应中产生α-氨基自由基的合成作用已得到很好的确立，但是由于竞争性副反应，伯胺仍然具有挑战性。本报告介绍了通过生成α-氨基自由基中间体对伯胺衍生物进行的位点选择性α-官能化。通过可见光光氧化还原催化，伯磺酰胺与缺电子的烯烃结合，可以有效，温和地构建C-C键。有趣的是，通过保护基团的精确操作，观察到分子间氢原子转移（HAT）催化与分子内[1,5] HAT之间的差异。利用这种二分法可实现出色的α/δ位点选择性。
• Implementing the “Catch-and-Release” Concept into a Simple Method for Regioselective Cyclodextrin Modification
  作者：Iris Pflueger、Juan M. Benito

  DOI：10.1021/ol400641n

  日期：2013.5.17

  Differentiation of specific positions in axial-symmetrical cyclodextrins (CDs), exhibiting a dense display of identical functional groups, is challenging. A novel strategy toward this goal that exploits a solid matrix to display the complementary reagent functionalities sufficiently far from each other to prevent CDs from reacting through more than one site is reported. Using a "catch-and-release" process based on the Staudinger reaction, the utility of this concept to easily produce complex CD functionalization patterns in one pot and without any purification step is demonstrated.