4-[(3-Bromo-6-methoxypyridin-2-yl)methyl]cyclohex-2-en-1-one | 1228103-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(3-Bromo-6-methoxypyridin-2-yl)methyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1228103-89-6
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₂
• 分子量: 296.164
• InChiKey: KNVBEVWOMHYVSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3-Bromo-6-methoxypyridin-2-yl)methyl]cyclohex-2-en-1-one 在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2-Methoxy-7,8,8a,9-tetrahydroindeno[2,1-b]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  石松生物碱合成中的甲氧基吡啶：(±)-Lycoposerramine R 的全合成

  摘要：

  在首次制备的石松生物碱 lycoposerramine R的简明合成中，甲氧基吡啶用作掩蔽吡啶酮。合成的关键步骤是使用 Eschenmoser Claisen 重排来构建关键的四元碳中心。

  DOI：

  10.1021/ol100823t
• 作为产物：
  描述：

  6-((3-bromo-6-methoxypyridin-2-yl)methyl)-3-isobutoxycyclohex-2-en-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到4-[(3-Bromo-6-methoxypyridin-2-yl)methyl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  石松生物碱合成中的甲氧基吡啶：(±)-Lycoposerramine R 的全合成

  摘要：

  在首次制备的石松生物碱 lycoposerramine R的简明合成中，甲氧基吡啶用作掩蔽吡啶酮。合成的关键步骤是使用 Eschenmoser Claisen 重排来构建关键的四元碳中心。

  DOI：

  10.1021/ol100823t

文献信息

• Methoxypyridines in the Synthesis of <i>Lycopodium</i> Alkaloids: Total Synthesis of (±)-Lycoposerramine R
  作者：Vishnumaya Bisai、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/ol100823t

  日期：2010.6.4

  A methoxypyridine serves as a masked pyridone in a concise synthesis of the Lycopodium alkaloid lycoposerramine R, which has been prepared for the first time. The key step of the synthesis is the use of an Eschenmoser Claisen rearrangement to forge a key quaternary carbon center.

  在首次制备的石松生物碱 lycoposerramine R的简明合成中，甲氧基吡啶用作掩蔽吡啶酮。合成的关键步骤是使用 Eschenmoser Claisen 重排来构建关键的四元碳中心。