3-Trimethylsilanyloxy-decan-2-one | 125236-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Trimethylsilanyloxy-decan-2-one
• CAS: 125236-97-7
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: GEVZJMISZWVGKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-((Z)-1-methyl-non-1-enyloxy)-silane 在 potassium hydrogencarbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 以94%的产率得到3-Trimethylsilanyloxy-decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  DOUBLE HYDROXYLATION REACTION FOR CONSTRUCTION OF THE CORTICOID SIDE CHAIN: 16a-METHYLCORTEXOLONE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.073.0123

文献信息

• Double hydroxylation of enol silyl ethers. A single-step synthesis of α, α′-dihydroxy ketones
  作者：Yoshiaki Horiguchi、Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99233-5

  日期：1989.1

  Oxidation of the more substituted regioisomer of the enol silyl ether of a methyl sec-alkyl ketone with 2 equiv of m-chloroperbenzoic acid in the presence of KHCO3 gives, after acidic workup, an α,α′-dihydroxylated ketone in high yield. Applications to the synthesis of adrenal hormones and an anthracycline model compound are also described.

  的多种取代的区域异构体的烯醇甲硅烷基醚甲基的氧化仲烷基酮与2当量的米氯过苯甲酸在KHCO存在3给出，酸处理，α，α'-二羟基酮以高产率之后。还描述了在合成肾上腺激素和蒽环类模型化合物中的应用。