1,4-bis(7-azaindolyl)benzene | 1261619-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,4-bis(7-azaindolyl)benzene
• 英文别名: 1,1′-(1,4-phenylene)bis(7-azaindole)
• CAS: 1261619-05-9
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄
• 分子量: 310.358
• InChiKey: ZPFHLSORJUCHQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(7-azaindolyl)benzene 、 乙酸酐 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到2,5-bis(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-芳基氮杂吲哚/ N-杂芳基二氢吲哚的sp 2 C–H乙酰氧基化

  摘要：

  使用PIDA作为非金属乙酰氧基源，已在接近环境温度的条件下实现了氮杂吲哚的无银和铜铑铑C-H乙酰氧基化反应。该方法是高度选择性的，有效的和可扩展的，并且需要乙酸酐作为唯一的添加剂。该反应的范围已成功地用具有不同官能团耐受性的多种医学上重要的杂环支架进行了测试。进行了一系列动力学实验，以深入了解反应机理。所开发的方法可以成功地扩展为吲哚啉衍生物的C7-乙酰氧基化反应，使用嘧啶作为可分离的7-羟基吲哚合成的导向基团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02203
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 1,4-二碘苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到1,4-bis(7-azaindolyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1-芳基化 7-氮杂吲哚的去原金属化-碘解和直接碘化：反应性研究和分子性质

  摘要：

  首先比较了 7-氮杂吲哚和芳基/杂芳基碘化物/溴化物之间铜催化 CN 键形成的五种方案。使用2,2,6,6-四甲基哌啶锂作为碱和相应的二氨基锌作为原位捕集器，对由此获得的1-芳基化7-氮杂吲哚进行脱原金属化-碘解序列。根据计算的原子电荷和pKa值讨论了底物的反应性。然后研究了 1-芳基化 7-氮杂吲哚在直接碘化中的行为，并通过考虑 HOMO 轨道系数和原子电荷来解释结果。最后，产生的一些碘化物（通常是原始的）参与吲哚的N-芳基化。虽然收集了 15 种合成化合物的晶体学数据，但也评估了其他化合物的生物特性（抗菌、抗真菌和抗氧化活性）。

  DOI：

  10.3390/molecules26206314

文献信息

• Supramolecular Architecture of 7-Azaindole Based Ag(I) Complexes
  作者：Eun-Ji Lee、Na-Rae Jung、Hak-Lin Kim、Ki-Min Park、Jin-Ho Kim、Young-Jin Kang

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.10.3021

  日期：2010.10.20