methyl (S)-2-(4,5-dimethyl-3-oxido-1H-imidazol-1-yl)propanoate | 1100816-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(4,5-dimethyl-3-oxido-1H-imidazol-1-yl)propanoate
• CAS: 1100816-78-1
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 198.222
• InChiKey: QMSJHPWEHNJLDH-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(4,5-dimethyl-3-oxido-1H-imidazol-1-yl)propanoate 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到methyl (S)-2-(4,5-dimethyl-1H-imidazol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Exploration of 4,5-dimethyl-1H-imidazole N-oxide derivatives in the synthesis of new achiral and chiral ionic liquids

  摘要：

  New 1-alkoxy-3-alkyl-4,5-dimethylimidazolium bromides were synthesized by alkylation of the corresponding 1-alkylimidazole 3-oxides, which were conveniently prepared via condensation of alpha-(hydroxyimino)ketones, primary aliphatic amines, and formaldehyde. By using enantiomerically pure chiral amines, optically active imidazolium Salts were obtained. Treatment with sodium tetrafluoroborate in acetone yielded the corresponding imidazolium tetrafluoroborates. All these compounds, with only one exception, were obtained as oils, which are considered as potential ionic liquids and 'chiral ionic liquids'. The reduction of the chiral or non-chiral 1-alkylimidazole 3-oxides with Raney-Ni, followed by alkylation with alkyl bromides and subsequent ion exchange to tetra fluoroborates, gave the corresponding 1,3-dialkylimidazolium salts, most of them showing properties of ionic liquids. The alkylation of 1-butyl-4,5-dimethylimidazole 3-oxide and the corresponding imidazole, respectively, with 1,3-dibromopropane led to the first bis-imidazolium dibromides and bis-tetrafluoroborates. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.053
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-酞酰亚胺基丙酸甲酯 、 二乙酰一肟 在 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以67%的产率得到methyl (S)-2-(4,5-dimethyl-3-oxido-1H-imidazol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸酯衍生的1 H-咪唑3-氧化物的合成及选择性转化

  摘要：

  通过α-（羟基亚氨基）酮，α-氨基酸甲酯和甲醛的反应，制备了一系列在N（1）上具有取代乙酸酯基的旋光活性1 H-咪唑3-氧化物5。在类似的反应中，由2-（羟基亚氨基）-3-氧代丁酸乙酯和1,3,5-三烷基六氢-1,3,5-三嗪生成3-氧代-1 H-咪唑-4-羧酸酯14，它们很容易重新排列成2-氧代衍生物15。选择的实施例Ñ -oxides 5 可以转化成相应的2,3-二氢- 1 H ^ -咪唑-2-硫酮衍生物10经由一个“硫转移反应”，并用阮内-镍还原组氨酸衍生物5i产生了光学活性的2,3-双（咪唑基）丙酸酯12。此外，（1 H-咪唑-1-基）乙酸酯与伯胺的反应产生相应的乙酰胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890205