2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-1-[phenyl-2H5]phenylethyl thiohydroximate | 912628-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-1-[phenyl-2H5]phenylethyl thiohydroximate
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-[2H5]gluconasturtiin thiohydroximate
• CAS: 912628-03-6
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₁₀S
• 分子量: 516.51
• InChiKey: AOJOUIJMIQJRDO-SWJOZOGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  147.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-1-[phenyl-2H5]phenylethyl thiohydroximate 在 吡啶 、 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-1-[phenyl-2H5]gluconasturtiin
  参考文献：
  名称：

  用于分析和代谢研究的同位素标记芥子油苷的合成

  摘要：

  硫代葡萄糖苷是具有重要癌症化学预防特性的膳食天然产品。描述了许多稳定同位素标记的 ( 2 H, 13 C) 硫代葡萄糖苷及其脱硫类似物的合成。这些化合物用作分析和代谢研究的内标。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1225
• 作为产物：
  描述：

  氘代溴苯 在 吡啶 、 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 碘 、 sodium acetate 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-1-[phenyl-2H5]phenylethyl thiohydroximate
  参考文献：
  名称：

  氘标记的去磺基芥子油苷的合成作为LC-MS分析的内标

  摘要：

  描述了三种氘标记的去磺基硫代葡萄糖苷的合成。这些是苯乙基，1-甲氧基吲哚基和4-甲氧基吲哚基衍生物。制备这些化合物作为内标，用于芥子油苷的定量LC-MS分析，以提高分析程序的灵敏度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00817-0

文献信息

• The synthesis of [phenyl-2H5]gluconasturtiin and its metabolites for metabolic studies
  作者：John J. Morrison、Nigel P. Botting

  DOI：10.1002/jlcr.1004

  日期：2005.10.30

  The synthesis of a deuterium labelled glucosinolate, [2H5]gluconasturtiin, is described starting from [2H5]bromobenzene. The potential metabolites of the glucosinolate, namely the [phenyl-2H5]phenethyl isothiocyanate, nitrile, thiocyanate, amine and the mercapturic acid conjugate of phenethyl isothiocyanate are also described. This series of compounds has been prepared for use in feeding studies to

  描述了从 [2H5] 溴苯开始合成氘标记的芥子油苷，[2H5]gluconasturtiin。还描述了硫代葡萄糖苷的潜在代谢物，即 [苯基-2H5] 苯乙基异硫氰酸酯、腈、硫氰酸酯、胺和苯乙基异硫氰酸酯的巯基酸共轭物。该系列化合物已制备用于喂养研究，以检查葡糖苷酸的哺乳动物代谢并寻找新的暴露生物标志物。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.