8-methoxycarbonyloctyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 84439-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloctyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 84439-50-9
• 化学式: C₆₁H₇₇NO₁₅
• 分子量: 1064.28
• InChiKey: IPEKPTBTIWCROX-CXFBAAQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.75
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  177.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-((3R,4S,5R,6R)-3-Acetoxy-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-acetylamino-4-benzyloxymethoxy-6-benzyloxymethoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-nonanoic acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 8-methoxycarbonyloctyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 、 8-methoxycarbonyloctyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2型人类血型抗原决定簇的合成。H型，X型和Y型半抗原以及H型2行列式的变异体，作为欧洲油菜素凝集素I结合位点的探针

  摘要：

  描述了衍生自N-乙酰基乳糖胺的人血型抗原决定簇的化学合成。即6-脱氧衍生物，4'-末端和5 H 2型[αLFuc（1至2）beta DGal-（1至4）beta DGlcNAc]，X [beta DGal（1至4）[ αLFuc（1至3）βDGlcNAc和Y [αLFuc-（1至2）βDGal（1至4）[αLFuc（1至3）]βDGlcNAc]决定基为8-羧甲基辛醇的糖苷。为了研究H 2决定簇与欧洲油菜的凝集素I的结合，还设计了专门改变H 2决定簇的亲水和疏水部分的结构。即6-脱氧衍生物，4'-末端和5“-正同源物。这些结构的使用，连同H 1型半抗原和H 1型和H 2型决定簇的N-去乙酰化形式一起，作为凝集素对O红细胞凝集的抑制剂，可以得出以下结论：H 2决定簇的结合是疏水性 结合涉及行列式分子的楔形部分，该楔形部分基本上是疏水性的，除了在楔形尖端处的5-羟甲基基团外，与O-5形成分子内氢

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84034-2