2-[3-(4-Chlorophenyl)-3-oxopropyl]-1-azabicyclo[2.2.2]-octan-3-one hydrochloride | 104536-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[3-(4-Chlorophenyl)-3-oxopropyl]-1-azabicyclo[2.2.2]-octan-3-one hydrochloride
• 英文别名: 2-[3-(4-Chlorophenyl)-3-oxopropyl]-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-3-one;chloride
• CAS: 104536-20-1
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₂*ClH
• 分子量: 328.238
• InChiKey: UGJQSDWFOOVZEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(4-Chlorophenyl)-3-oxopropyl]-1-azabicyclo[2.2.2]-octan-3-one hydrochloride 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-<3-(4-chlorophenyl)propyl>-1-azabicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  2-和3-[（取代苯基）烷基]喹核苷的合成及其心脏电生理活性。结构活动关系。

  摘要：

  描述了21 2和3-取代的奎宁环烷和一些季铵衍生物的合成和心脏电生理作用。通过2-亚甲基-3-奎宁环酮的烷基化制备2-取代的奎宁环烷2-8。与3-奎宁环酮的Wittig反应得到3-取代的衍生物9，其随后转化为10和11。化合物的电生理特性在犬心脏浦肯野纤维和心室肌条中测定。3-[（取代的苯基）烷基]喹核苷选择性地增加了动作电位的持续时间（Vaughan Williams III类活性）。在2-取代的系列中，某些化合物既增加了动作电位的持续时间，又降低了传导速度（I类活性）。对于某些2-取代的奎宁环烷，苯环的适当取代被证明是重要的III类电生理活性的必要条件。所选化合物在麻醉狗的程序化电刺激模型中有效。

  DOI：

  10.1021/jm00395a014
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-[(3-oxo-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)methyl]-1,3-butanedione hydrochloride 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 以97%的产率得到2-[3-(4-Chlorophenyl)-3-oxopropyl]-1-azabicyclo[2.2.2]-octan-3-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-和3-[（取代苯基）烷基]喹核苷的合成及其心脏电生理活性。结构活动关系。

  摘要：

  描述了21 2和3-取代的奎宁环烷和一些季铵衍生物的合成和心脏电生理作用。通过2-亚甲基-3-奎宁环酮的烷基化制备2-取代的奎宁环烷2-8。与3-奎宁环酮的Wittig反应得到3-取代的衍生物9，其随后转化为10和11。化合物的电生理特性在犬心脏浦肯野纤维和心室肌条中测定。3-[（取代的苯基）烷基]喹核苷选择性地增加了动作电位的持续时间（Vaughan Williams III类活性）。在2-取代的系列中，某些化合物既增加了动作电位的持续时间，又降低了传导速度（I类活性）。对于某些2-取代的奎宁环烷，苯环的适当取代被证明是重要的III类电生理活性的必要条件。所选化合物在麻醉狗的程序化电刺激模型中有效。

  DOI：

  10.1021/jm00395a014

文献信息

• Quinuclidines and quinuclidinium salts as antiarrhythmic agents
  申请人：Schering A.G.

  公开号：US04599344A1

  公开（公告）日：1986-07-08

  Novel quinuclidines, their acid addition, quaternary ammonium and inner salts are described. Also provided is the method of using these compounds as antiarrhythmic agents and pharmaceutical formulations containing such compounds.

  本文介绍了新型的喹诺啡啶类化合物、它们的酸加成物、季铵盐和内盐。同时提供了使用这些化合物作为抗心律失常药物的方法和含有这些化合物的制药配方。
• MORGAN, THOMAS K. , JR.;LIS, RANDALL;MARISCA, ANTHONY J.;ARGENTIERI, THOM+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 12, 2259-2262
  作者：MORGAN, THOMAS K. , JR.、LIS, RANDALL、MARISCA, ANTHONY J.、ARGENTIERI, THOM+

  DOI：——

  日期：——
• US4599344A
  申请人：——

  公开号：US4599344A

  公开（公告）日：1986-07-08