3-(9-benzyl-4-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)propanenitrile | 1452796-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(9-benzyl-4-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(9-benzyl-4-oxo-2,3-dihydro-1H-carbazol-3-yl)propanenitrile
• CAS: 1452796-79-0
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O
• 分子量: 328.414
• InChiKey: HRCOIJHFMYWXMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(9-benzyl-4-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)propanenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(7-benzyl-2,3,4,4a,5,6,7,11c-octahydro-1H-pyrido[3,2-c]carbazol-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  去乙基亚氨基亚精胺的简明全合成

  摘要：

  Aspidosperma 生物碱具有嵌入二氢吲哚结构中的五环骨架 (ABCDE)。已知这些分子具有显着的生物活性，该类别包括抗肿瘤剂长春新碱和长春碱。Deethylaspidospermidine 是 Aspidosperma 生物碱的母体结构，因此一直是大多数 Aspidosperma 生物碱合成尝试的主要目标。已经尝试了许多合成方法，包括分子内级联跨环环化方法、钯[0]催化的 Ullmann 交叉偶联方法和氧化 Hosomi-Sakurai 方法。此外，大量的努力已经致力于合成 deethylaspidospermidine。报道的这些化合物的合成方法受到限制。所以，我们决定寻找一种更短、更有效的途径来获得吡啶并 [3,2-c] 咔唑，这是 Aspidosperma 生物碱的一个关键结构特征，如 melotenine A、deethylaspidospermidine、ibophylidine

  DOI：

  10.1080/00304948.2019.1600129
• 作为产物：
  描述：

  Prop-2-enyl 9-benzyl-3-(2-cyanoethyl)-4-oxo-1,2-dihydrocarbazole-3-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(9-benzyl-4-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  咔唑酮的对映选择性钯催化的脱羧烯丙基化：（-）-蛇形亚精胺和（+）-Kopsihainanine A的全合成

  摘要：

  具有α-季碳中心的官能化手性咔唑酮是通过咔唑酮的配体控制的钯催化对映选择性脱羧烯丙基烷基化反应形成的（见方案）。该催化不对称反应被用作Asperospermidine和（+）-kopsihainanine A的总合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201209878

文献信息

• Construction of Hexahydropyrido[3,2-<i>c</i>]carbazole and Hexahydropyrrolo[3,2-<i>c</i>]carbazole Skeletons for the Synthesis of Related Indole Alkaloids
  作者：Cevher Gündoğdu Hızlıateş、Sibel Gülle

  DOI：10.1002/jhet.2467

  日期：2016.9

  structures was achieved via a new synthetic approach for the synthesis of related indole alkaloids such as deethylaspidospermidine and deethylibophyllidine. Hexahydropyrrolo[3,2‐c]carbazole structure was constructed for the first time starting from ethyl 4‐oxo‐cyclohexanecarboxylate in seven steps. Some tetrahydrocarbazole derivatives (4, 5, 6, 7, 11, and 12) were also synthesized.

  四环六氢吡啶并[3,2– c ]咔唑（9a和9b）和六氢吡咯并[3,2– c ]咔唑（13a和13b）结构的合成是通过一种新的合成方法合成的，该方法用于合成相关的吲哚生物碱，例如去乙基亚哌啶亚胺和去乙基核糖胞苷。六氢吡咯并[3,2- c ]咔唑结构是由4-氧代-环己烷甲酸乙酯分七个步骤首次构建的。一些四氢咔唑衍生物（4，5，6，7，11，和12）也合成。