3-(4-iodophenyl)-N-(quinolin-8-yl)butanamide | 1453491-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-iodophenyl)-N-(quinolin-8-yl)butanamide
• CAS: 1453491-85-4
• 化学式: C₁₉H₁₇IN₂O
• 分子量: 416.261
• InChiKey: UQBYYWHLWTXNKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.562±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-iodophenyl)(mesityl)iodonium triflate 、 N-(quinolin-8-yl)butyramide 在 Pd[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene](OAc)2 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到3-(4-iodophenyl)-N-(quinolin-8-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化用二芳基高碘鎓盐直接将伯和仲sp 3 C–H键芳基化

  摘要：

  据报道钯催化的第一级和第二级sp 3 C–H键芳基化。使用二芳基高碘鎓盐作为芳基化试剂的方法显示出良好的官能团耐受性，并且在温和的反应条件下进行。KIE实验表明，CH键的活化是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1021/ol402116a

文献信息

• Synthesis of β-arylated alkylamides via Pd-catalyzed one-pot installation of a directing group and C(sp³)–H arylation
  作者：Yunyun Liu、Yi Zhang、Xiaoji Cao、Jie-Ping Wan

  DOI：10.3762/bjoc.12.108

  日期：——

  The synthesis of beta-arylated alkylamides via alkyl C-H bond arylation has been realized by means of direct one-pot reactions of acyl chlorides, aryl iodides and 8-aminoquinoline. Depending on the structure of the starting materials, both single and double beta-arylated alkylamides could be accessed.

  通过烷基氯键芳基化的β-芳基烷基酰胺的合成已经通过酰基氯，芳基碘化物和8-氨基喹啉的直接一锅反应来实现。根据原料的结构，可以使用单β-和双β-芳基烷基酰胺。