1-(3-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 1179538-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1179538-94-3
• 化学式: C₁₅H₉FO
• 分子量: 224.234
• InChiKey: QEARIMBKFZWWHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(3-fluorophenyl)-3-phenyl-1-tosyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属催化剂和氧化剂条件下控温发散合成吡唑和 1-甲苯磺酰基-1H-吡唑

  摘要：

  在此，开发了一种在没有过渡金属催化剂和氧化剂的情况下通过亲电环化不同合成吡唑和1-甲苯磺酰基-1H-吡唑的通用且实用的温度控制方法。通过简单地调节反应温度，可以从离子液体和乙醇中的常见起始材料中以中等至优异的产率获得所需的产物。该策略采用易于合成的底物、温和的反应条件和优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.3390/molecules29081706
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromostyrene 在 ammonium peroxydisulfate 、 正丁基锂 、 silver(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  银催化的双脱羧自由基炔基化/芳基丙酸与α-酮酸的环化：在温和条件下获得壬酮和黄酮的途径

  摘要：

  壬烷由于其多功能性而成为杂环衍生物的各种有机合成中的重要组成部分，而黄酮是具有广泛生物活性的重要一类天然产物。我们描述了芳基丙酸与α-酮酸的催化双脱羧炔基化反应。以Ag（I）/过硫酸盐为催化体系，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的炔酮。邻位羟基取代基的引入α-酮酸的位点使该策略进一步适用于通过异环戊烷以类似的银催化体系以中等到良好的收率构建黄酮衍生物。反应在相对温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。对照实验表明，两个反应均经历自由基过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701469

文献信息

• Highly regioselective gold-catalyzed formal hydration of propargylic <i>gem</i>-difluorides
  作者：Jean-Denys Hamel、Tatsuru Hayashi、Mélissa Cloutier、Paul R. Savoie、Olivier Thibeault、Meggan Beaudoin、Jean-François Paquin

  DOI：10.1039/c7ob02406a

  日期：——

  Herein, we report a highly regioselective gold-catalyzed formal hydration of propargylic gem-difluorides. Not only does this transformation provide access to versatile fluorinated building blocks that were difficult or hardly possible to access beforehand, but it also represents a rare case of a highly regioselective gold-catalyzed hydroalkoxylation of internal alkynes and puts forward the utility

  在本文中，我们报道了炔丙基宝石-二氟化物的高度区域选择性金催化的正式水合。这种转化不仅提供了难以或几乎不可能预先获得的多用途氟化结构单元的途径，而且还代表了内部炔烃具有高度区域选择性的金催化加氢烷氧基化的罕见情况，并提出了二氟亚甲基单元的实用性。催化中的指导基团。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Transformation of Ketone-Derived<i>N</i>-Tosyl Hydrazones: An Entry to Alkynes
  作者：Xianwei Li、Xiaohang Liu、Huoji Chen、Wanqing Wu、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201405058

  日期：2014.12.22

  A novel strategy involving Cu‐catalyzed oxidative transformation of ketone‐derived hydrazone moiety to various synthetic valuable internal alkynes and diynes has been developed. This method features inexpensive metal catalyst, green oxidant, good functional group tolerance, high regioselectivity and readily available starting materials. Oxidative deprotonation reactions were carried out to form internal

  已开发出一种新的策略，涉及铜催化的酮衍生部分转化为各种合成的有价值的内部炔烃和二炔。该方法的特点是廉价的金属催化剂，绿色氧化剂，良好的官能团耐受性，高区域选择性和易于获得的原料。进行氧化去质子反应以形成内部炔烃和对称二炔。进行hydr与卤化物和末端炔的交叉偶联反应，得到官能化的炔和不对称的共轭二炔。提出了通过碳卡宾中间体进行CC三键形成的机理。
• Base-mediated benzannulation of α-cyanocrotonates with ynones: facile synthesis of benzonitriles and fluorenes
  作者：Maneesh Kumar Reddy Singam、Attunuri Nagireddy、Sridhar Reddy Maddi

  DOI：10.1039/d0gc00608d

  日期：——

  Benzonitriles and cyanofluorenes have been rapidly obtained via the [3 + 3] benzannulation of readily available alkynones and α-cyanocrotonates using KO^tBu as the only reagent and EtOH (and CO₂) is the only by-product.

  苯腈和氰基芴已通过易得的炔酮和α-氰基巴豆酸酯的[3 + 3]苯环化反应快速获得，其中唯一试剂为KOtBu，唯一副产物为EtOH（和CO2）。
• 一种3,5-二取代异噻唑类化合物及其合成方法和应用
  申请人：五邑大学

  公开号：CN112552257A

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种3,5‑二取代异噻唑类化合物及其合成方法和应用，该化合物的结构式如式(Ⅱ)所示，其中：R1、R2分别独立表示氢、杂环基、苯基、苯基衍生物或烷烃。本发明以炔酮类化合物为原料，无需过渡金属催化，在添加溶剂的条件下加热搅拌经一锅法反应，合成了3,5‑二取代异噻唑类化合物类化合物，除终产物外，无需针对转化过程中的中间体进行分离和纯化，一步即完成合成，容易实现产业化生产，可以为工业生产减少资金和劳动力投入。
• 一种非金属催化的基于炔酮制备1,3-二酮类化合物的方法
  申请人：四川轻化工大学

  公开号：CN110746278B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明公开了一种非金属催化的基于炔酮制备1,3‑二酮类化合物的方法，制备方法为分步法或一锅法。分步法是将炔酮化合物I、含氮芳香化合物II和一类碱混合反应，再分离提纯得中间产物，然后将中间产物与二类碱混合反应，最后分离提纯得产物；一锅法是将炔酮化合物I、含氮芳香化合物II混合后先加入一类碱反应一段时间，然后加入二类碱继续反应一段时间，最后分离提纯得产物。本发明中的方法反应条件温和、操作简便、产率较高，一般在80％以上，在药物合成上具有较大的实际应用价值。