methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-[(E)-2'-(phenylsulfonyl)vinyl]-α-D-mannopyranoside | 1353644-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-[(E)-2'-(phenylsulfonyl)vinyl]-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1353644-93-5
• 化学式: C₂₉H₃₂O₈S
• 分子量: 540.634
• InChiKey: RECASKRNKQTMOE-PNHHWSLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,3-Di-O-benzyl-4,6-O-(2-phenylsulfonyl)ethylidene-α-D-mannopyranoside 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以42%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-[(E)-2'-(phenylsulfonyl)vinyl]-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate-derived PSE acetals: controlled base-induced ring cleavage

  摘要：

  Retro-Michael type reactions applied to PSE acetals protecting monosaccharides led either to complete removal or to ring-cleavage. In protic medium, application of standard basic conditions resulted in acetal deprotection, while the use of butyl lithium in aprotic medium allowed controlled ring-cleavage. A regio-and stereoselective C- over O-alkylation was observed during the process. Furthermore, depending on the substrates and the reaction conditions involved, new carbohydrate-derived beta-alkoxyvinyl sulfones were obtained with varying regioselectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.009