3-phenylindolizine-1-carboxamide | 14759-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-phenylindolizine-1-carboxamide
• 英文别名: 1-Carbamoyl-3-phenyl-indolizin；3-phenyl-indolizine-1-carboxylic acid amide
• CAS: 14759-49-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: ZYESRFIFWYXHON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 3-phenylindolizine-1-carboxamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以54%的产率得到butyl (E)-3-(1-carbamoyl-3-phenylindolizin-8-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  弱配位基团在8位上指导铑催化吲哚类化合物的非常规位点选择性CH烯化反应

  摘要：

  摘要报道了铑催化的导向基团促进了吲哚嗪在8位的选择性C–H烯化反应。在相似的反应条件下，用六氟锑酸银作为添加剂也可实现2,8位的二烯化。弱配位基团，例如酮，醛，酰胺和酯，被用作导向基团。酯基可在酸性条件下除去，因此用作无痕的导向基团。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.02.039
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-phenylindolizine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  伯卤代烃在合成3-芳基和3-烷基吲哚嗪中的应用

  摘要：

  吲哚利嗪是一种重要的杂环化合物，具有多种令人感兴趣的特性，使其适用于生物学，医学和材料等许多领域的众多应用。然而，尚未报道由庞大的伯卤代烷烃合成3-烷基吲哚嗪。在此，首次报道了利用串联反应从缺电子的烯烃，吡啶和伯卤代烃生成无过渡金属的3-芳基和3-烷基吲哚并嗪的合成路线。该方法的关键步骤是四氢吲哚嗪中间体与2,2,6,6-四甲基哌啶-N的氧化脱氢芳构化-氧基（TEMPO）作为氧化剂。该协议的优势在于它使用易于获得的低成本起始材料，无过渡金属的条件及其可扩展性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00980a