phenyl (2S)-4-[(3S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-1-yn-3-yl]-2-(2-trimethylsilylethynyl)-2H-quinoline-1-carboxylate | 1233057-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: phenyl (2S)-4-[(3S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-1-yn-3-yl]-2-(2-trimethylsilylethynyl)-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 1233057-89-0
• 化学式: C₃₂H₄₁NO₃Si₂
• 分子量: 543.853
• InChiKey: ISTIJLUNOGCBHM-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (2S)-4-[(3S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-1-yn-3-yl]-2-(2-trimethylsilylethynyl)-2H-quinoline-1-carboxylate 在 silver nitrate 、 potassium cyanide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 phenyl (2S)-4-[(S)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-1-yn-3-yl]-2-ethynyl-1,2-dihydroquinoline-1-carboxylate 、 phenyl (2R)-4-[(R)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-1-yn-3-yl]-2-ethynyl-1,2-dihydroquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成复杂天然产物类似物的酶促不对称手性构件：从 2-(Quinolin-4-yl)propane-1,3-diol 合成 Dynemicin 类似物

  摘要：

  报告了我们的合成方法的全部细节，这些方法针对新动力霉素类似物的对映选择性合成，每个类似物都包含一个侧臂（“手柄”），并结合了受保护的醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901478
• 作为产物：
  描述：

  phenyl (2S)-4-[(S)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1,1,dibromopent-1-en-3-yl]-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]-1,2-dihydroquinoline-1-carboxylate 在 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 phenyl (2S)-4-[(3S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-1-yn-3-yl]-2-(2-trimethylsilylethynyl)-2H-quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成复杂天然产物类似物的酶促不对称手性构件：从 2-(Quinolin-4-yl)propane-1,3-diol 合成 Dynemicin 类似物

  摘要：

  报告了我们的合成方法的全部细节，这些方法针对新动力霉素类似物的对映选择性合成，每个类似物都包含一个侧臂（“手柄”），并结合了受保护的醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901478