1β-(2-chloro-4-methylpyrimidin-5-yl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O(t-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranose | 1233209-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1β-(2-chloro-4-methylpyrimidin-5-yl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O(t-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranose
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-chloro-4-methylpyrimidin-5-yl)oxolan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1233209-76-1
• 化学式: C₂₂H₄₁ClN₂O₃Si₂
• 分子量: 473.203
• InChiKey: WACUXHSRKOAYLG-CEXWTWQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β-(2-chloro-4-methylpyrimidin-5-yl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O(t-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranose 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到1β-(2chloro-4-methylpyrimidin-5-yl)-1,2-dideoxy-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过 2,4-二氯嘧啶核苷的顺序区域选择性反应合成 2,4-二取代的嘧啶-5-基 C-2'-脱氧核糖核苷

  摘要：

  通过 2,6-二氯嘧啶-5-基 C-核苷的顺序区域选择性反应，开发了多种 2,4-二取代嘧啶-5-基 C-2'-脱氧核糖核苷的新模块合成。中间体通过 2,6-二氯-5-碘嘧啶与乙二醇的 Heck 偶联制备，然后脱甲硅烷基化和还原。其温和的亲核取代或与 MeMgCl 的 Fe 催化交叉偶联在位置 4 处区域选择性地进行，而在升高的温度或过量的 MeMgCl 下，发生双取代。2-氯-4-取代的中间体经过另一次取代或偶联得到2,4-二取代的衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000164
• 作为产物：
  描述：

  1β-(2,4-dichloropyrimidin-5-yl)-1,2-dideoxy-D-ribofuranose 在 咪唑 、 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1β-(2-chloro-4-methylpyrimidin-5-yl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O(t-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  一般的区域选择性方法对2,4-二取代的嘧啶-5-基C-2-脱氧核糖核苷

  摘要：

  的多样2,4-二取代的嘧啶-5-基甲新的模块化合成Ç通过2,6-二氯嘧啶-5-基的区域选择性顺序反应-2'-脱氧核糖核苷Ç核苷被开发。通过将2，6-二氯-5-碘嘧啶与糖类进行Heck偶联，然后进行甲硅烷基化和还原来制备中间体。其轻度的亲核取代或交叉偶联反应在第4位区域选择性进行，而在高温或过量试剂的作用下，发生了双重取代。对2-氯-4-取代的中间体进行另一次取代或偶联，以得到各种2，4-二取代的嘧啶-5-基C -2-脱氧核糖核苷酸的二维文库。 核苷-交叉偶联-Heck反应-亲核芳族取代-区域选择性

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289694