(2S,3R,4R,5R)-5-methyl-4-phenylmethoxyoxolane-2,3-diol | 1229358-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-5-methyl-4-phenylmethoxyoxolane-2,3-diol
• CAS: 1229358-39-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: FDISKJUBGMIFRR-YJQGPUDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-5-methyl-4-phenylmethoxyoxolane-2,3-diol 在 高碘酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-2-(benzyloxy)-3-hydroxybutanal
  参考文献：
  名称：

  斯塔格奈德G的第一个立体选择性全合成

  摘要：

  描述了涉及收敛策略的壬烯醇内酯Stagonolide G的第一个立体选择性全合成。关键反应包括Keck烯丙基化反应和Grubbs闭环易位反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.102
• 作为产物：
  描述：

  3-O-Benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到(2S,3R,4R,5R)-5-methyl-4-phenylmethoxyoxolane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  斯塔格奈德G的第一个立体选择性全合成

  摘要：

  描述了涉及收敛策略的壬烯醇内酯Stagonolide G的第一个立体选择性全合成。关键反应包括Keck烯丙基化反应和Grubbs闭环易位反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.102

文献信息

• First stereoselective total synthesis of stagonolide G
  作者：P. Srihari、B. Kumaraswamy、Dinesh C. Bhunia、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.102

  日期：2010.5

  First stereoselective total synthesis of nonenolide stagonolide G involving a convergent strategy is described. The key reactions include Keck allylation and Grubbs ring closing metathesis reaction.

  描述了涉及收敛策略的壬烯醇内酯Stagonolide G的第一个立体选择性全合成。关键反应包括Keck烯丙基化反应和Grubbs闭环易位反应。