(1'S,2'S,10'R,12'R,13'S)-2'-ethenyl-7'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,11'-9-oxatetracyclo[10.2.1.02,10.03,8]pentadeca-3(8),4,6-triene]-13'-ol | 358753-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (1'S,2'S,10'R,12'R,13'S)-2'-ethenyl-7'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,11'-9-oxatetracyclo[10.2.1.02,10.03,8]pentadeca-3(8),4,6-triene]-13'-ol
• CAS: 358753-71-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: IPDWRHWVDDVVMU-DNZDSJBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'S,10'R,12'R,13'S)-2'-ethenyl-7'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,11'-9-oxatetracyclo[10.2.1.02,10.03,8]pentadeca-3(8),4,6-triene]-13'-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 dimethyl sulfide borane 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,2,3,3a(R),9a(R),9b(S)-hexahydro-5-methoxy-9b-[2-[N-methyl-N-(phenylsulfonyl)amino]ethyl]-3-(ethylenedioxy)phenanthro[4,4a,4b,5-bcd]furan
  参考文献：
  名称：

  (−)-吗啡的简明路线

  摘要：

  已经从双环[3.2.1]辛烯酮手性结构单元开始，通过酸催化的串联反醛醇-氧鎓离子介导的氢菲形成反应作为关键步骤，开发了一种简明的对映和非对映控制路线来制备 (-)-吗啡.

  DOI：

  10.1039/b101668g
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,7S)-4-(2,3-Dimethoxy-phenyl)-7-methoxymethoxy-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1'S,2'S,10'R,12'R,13'S)-2'-ethenyl-7'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,11'-9-oxatetracyclo[10.2.1.02,10.03,8]pentadeca-3(8),4,6-triene]-13'-ol
  参考文献：
  名称：

  (−)-吗啡的简明路线

  摘要：

  已经从双环[3.2.1]辛烯酮手性结构单元开始，通过酸催化的串联反醛醇-氧鎓离子介导的氢菲形成反应作为关键步骤，开发了一种简明的对映和非对映控制路线来制备 (-)-吗啡.

  DOI：

  10.1039/b101668g